1-(4-氯苯基)-3-(3-羟基苯基)-丙酮 | 86293-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(3-羟基苯基)-丙酮
• 英文名称: trans-4'-Chlor-3-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 86293-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: VXUPKQBNHDLETK-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  400°C
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(3-羟基苯基)-丙酮 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 生成 ethyl 2-[3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  KIRKIACHARIAN, SERGE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-(3-羟基苯基)-丙酮
  参考文献：
  名称：

  水中的小β-环糊精/ IBX：高度仿生的一锅式仿制THP / MOM / Ac / Ts醚去保护，并伴随查尔酮环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢

  摘要：

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...

  DOI：

  10.1039/c5gc01785h

文献信息

• Study on the substituents' effects of a series of synthetic chalcones against the yeast Candida albicans
  作者：D. Batovska、St. Parushev、A. Slavova、V. Bankova、I. Tsvetkova、M. Ninova、H. Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.012

  日期：2007.1

  A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with the ability of compounds to interact with sulfhydryl groups. The most active were the hydroxylated chalcones as their activity related to the location

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。
• β-Cyclodextrin in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of phenolic THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant regioselective cyclization of chalcone epoxides and 2′-aminochalcones
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15996b

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and the concomitant cyclization of chalcone epoxides to 2-hydroxyindanones or 2′-aminochalcones to aza-flavanones using β-cyclodextrin in water has been developed. β-CD was found to be highly effective at carrying out the deprotection and sequential transformations in an eco-friendly environment affording moderate to excellent yields

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。
• Chalcone Mannich base derivatives: synthesis, antimalarial activities against <i>Plasmodium knowlesi</i>, and molecular docking analysis
  作者：Jufrizal Syahri、Rahmiwati Hilma、Amatul Hamizah Ali、Norzila Ismail、Ng Yee Ling、Nurlaili、Beta Achromi Nurohmah、Hani Kartini Agustar、Lau Yee Ling、Jalifah Latip

  DOI：10.1039/d3ra05361j

  日期：——

  Research on the antimalarial effect of aminoalkyl chalcone derivatives against Plasmodium falciparum and Plasmodium knowlesi has bolstered efforts in drug discovery to combat cases of drug resistance.

  关于氨基烷基查尔酮衍生物对恶性疟原虫和克雷西疟原虫的抗疟作用的研究推动了药物研发工作，以应对抗药性问题。
• Antifungal activity of chalcones: A mechanistic study using various yeast strains
  作者：K.L. Lahtchev、D.I. Batovska、St.P. Parushev、V.M. Ubiyvovk、A.A. Sibirny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.027

  日期：2008.10

  We reported the synthesis, antifungal evaluation and study on substituent effects of 21 chalcones. A lot of genetically defined strains belonging to different yeast genera and species, namely Saccharomyces cerevisiae, Hansenula polymorpha and Kluyveromyces lactis, were used as test organisms. Concerning the mode of the antifungal action of chalcones it was shown that DNA was probably not the main target for the chalcones. It was revealed that the yeast's intracellular glutathione and cysteine molecules play significant role as defence barrier against the chalcone action. It was also shown that chalcones may react with some proteins involved in cell separation. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.
• KIRKIACHARIAN, SERGE
  作者：KIRKIACHARIAN, SERGE

  DOI：——

  日期：——