(Z)-(R)-2-Acetylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester | 199539-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-2-Acetylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,2R)-2-acetamido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enoate
• CAS: 199539-94-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: LXZYJRGOYXODQZ-LJTDUEICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-2-Acetylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氟化氢吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 Z-(2R)-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯体系中烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性催化氢化：γ,δ-不饱和氨基酸的合成与应用

  摘要：

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。

  DOI：

  10.1021/ja9731074
• 作为产物：
  描述：

  2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (Z)-(R)-2-Acetylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯体系中烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性催化氢化：γ,δ-不饱和氨基酸的合成与应用

  摘要：

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。

  DOI：

  10.1021/ja9731074