3,3'-bis(methoxycarbonyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine | 457625-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(methoxycarbonyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine
• CAS: 457625-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: CHDKOAMKIAHRMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(methoxycarbonyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Axially Chiral 2,2‘-Bipyridine N,N‘-Dioxide. Its Preparation and Use for Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyl(trichloro)silane as a Highly Efficient Catalyst

  摘要：

  [GRAPHICS]New axially chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxides were obtained by a new method that does not involve any procedures for the separation of enantiomers. One of the dioxides, (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine N,N-dioxide, exhibited extremely high catalytic activity for the asymmetric allylation of aldehydes with allyl(trichloro)silane. The allylation of aromatic aldehydes proceeded in the presence of 0.01 or 0.1 mol % of the dioxide catalyst to give the corresponding homoallyl alcohols of up to 98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol026376u
• 作为产物：
  描述：

  2,9-di-tert-butyl-1,10-phenanthroline 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,3'-bis(methoxycarbonyl)-6,6'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Axially Chiral 2,2‘-Bipyridine N,N‘-Dioxide. Its Preparation and Use for Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyl(trichloro)silane as a Highly Efficient Catalyst

  摘要：

  [GRAPHICS]New axially chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxides were obtained by a new method that does not involve any procedures for the separation of enantiomers. One of the dioxides, (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridine N,N-dioxide, exhibited extremely high catalytic activity for the asymmetric allylation of aldehydes with allyl(trichloro)silane. The allylation of aromatic aldehydes proceeded in the presence of 0.01 or 0.1 mol % of the dioxide catalyst to give the corresponding homoallyl alcohols of up to 98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol026376u