5,6-Dihydro-4-methoxy-6-isopropyl-2H-pyran-2-one | 55848-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-Dihydro-4-methoxy-6-isopropyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-isopropyl-4-methoxy-5,6-dihydropyran-2-one；4-Methoxy-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 55848-91-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HZAJIHVOKCRBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 、 异丁醛 在 四氢呋喃 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5,6-Dihydro-4-methoxy-6-isopropyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 5,6-dihydro-.alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a002

文献信息

• Efficient Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Brassard's Diene with Aliphatic Aldehydes:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain and (<i>S</i>)-(+)-Dihydrokavain
  作者：Lili Lin、Zhenling Chen、Xu Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol8002282

  日期：2008.3.1

  An efficient catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's diene with aliphatic aldehydes was reported. The catalyst, which was generated from (R)-BINOL, Ti(i-PrO)4, and 4-picolyl chloride hydrochloride, promoted the reaction smoothly to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated delta-lactone derivatives in moderate-to-good yields (46-79%) with high enantioselectivities (up to

  报道了Brassard's二烯与脂族醛的高效催化不对称杂Diels-Alder反应。由（R）-BINOL，Ti（i-PrO）4和4-picolyl chloride盐酸盐生成的催化剂可以平稳地促进反应，从而提供相应的α，β-不饱和δ-内酯衍生物。具有高对映选择性（高达88％ee）的良好收率（46-79％）。天然产物（R）-（+）-kavain（70％ee，单重结晶后ee> 99％ee）和（S）-（+）-二氢卡哇因（84％ee）也使用此方法一步制备。
• IZAWA T.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1975, NO 2, 161-164
  作者：IZAWA T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• A general synthesis of 5,6-dihydro-.alpha.-pyrones
  作者：R. W. Dugger、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo01295a002

  日期：1980.3