N-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide | 1360584-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(benzenesulfonyl)-2-chloroethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1360584-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₄S₂
• 分子量: 373.881
• InChiKey: GDHGHRORQFOZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-tosylaziridin-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌反应通过不对称曼尼希反应在氯乙醛N-甲苯磺胺上的脱磺酰基化形成一锅法合成手性氮丙啶

  摘要：

  轻松实现氮丙啶：通过不间断的顺序反应，开发了具有优异非对映和对映选择性的手性氮丙啶衍生物的一锅合成方法，包括从氯乙醛衍生的N- Ts亚胺的脱磺酰化形成，二芳基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称曼尼希反应，还原，和氮丙啶的形成（参见方案； Ts ＝甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101668
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-chloro-1-(phenylsulfonyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌反应通过不对称曼尼希反应在氯乙醛N-甲苯磺胺上的脱磺酰基化形成一锅法合成手性氮丙啶

  摘要：

  轻松实现氮丙啶：通过不间断的顺序反应，开发了具有优异非对映和对映选择性的手性氮丙啶衍生物的一锅合成方法，包括从氯乙醛衍生的N- Ts亚胺的脱磺酰化形成，二芳基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称曼尼希反应，还原，和氮丙啶的形成（参见方案； Ts ＝甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101668

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chiral Aziridines by a Domino Reaction by Using Desulfonylative Formation on the N-Tosyl Imine of Chloroacetaldehyde with an Asymmetric Mannich Reaction as a Key Step
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Daisuke Sakamoto、Kou Torii、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201101668

  日期：2011.10.10

  Aziridines with ease: A one‐pot synthesis of chiral aziridine derivatives with excellent diastereo‐ and enantioselectivities was developed through uninterrupted sequential reactions, including desulfonylative formation of the N‐Ts imine derived from chloroacetaldehyde, a diarylprolinol silyl ether mediated asymmetric Mannich reaction, reduction, and aziridine formation (see scheme; Ts=tosyl).

  轻松实现氮丙啶：通过不间断的顺序反应，开发了具有优异非对映和对映选择性的手性氮丙啶衍生物的一锅合成方法，包括从氯乙醛衍生的N- Ts亚胺的脱磺酰化形成，二芳基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称曼尼希反应，还原，和氮丙啶的形成（参见方案； Ts ＝甲苯磺酰基）。