4-(2-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1175014-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-chloro-1-phenylpyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1175014-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₄O₃
• 分子量: 440.929
• InChiKey: VBARBWBNJYOKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(2-Methylphenoxy)-1-phenylpyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl]-piperazin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和5或7氮杂吲哚支架上有效的肾素抑制剂的优化

  摘要：

  对天冬氨酰蛋白酶肾素的选择性抑制对于控制高血压和相关的心血管危险因素非常重要。继先前的贡献之后，我们在此报告了两个系列的氮杂吲哚的优化方法，以得出有效的和非手性的肾素抑制剂。通过基于结构的药物设计与平行合成相结合，进一步探索了先前发现的氮杂吲哚支架。这导致鉴定出具有显着的抑制肾素功效的新型5-或7-氮杂吲哚衍生物。两个系列中最好的化合物均显示IC 50值为3至8 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.112
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-azaindol 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-1-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和5或7氮杂吲哚支架上有效的肾素抑制剂的优化

  摘要：

  对天冬氨酰蛋白酶肾素的选择性抑制对于控制高血压和相关的心血管危险因素非常重要。继先前的贡献之后，我们在此报告了两个系列的氮杂吲哚的优化方法，以得出有效的和非手性的肾素抑制剂。通过基于结构的药物设计与平行合成相结合，进一步探索了先前发现的氮杂吲哚支架。这导致鉴定出具有显着的抑制肾素功效的新型5-或7-氮杂吲哚衍生物。两个系列中最好的化合物均显示IC 50值为3至8 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.112

文献信息

• Cyclic azaindole-3-carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Steinhagen Henning

  公开号：US08580813B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  The present invention relates to cyclic azaindole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R10, R20, R30, R40, Y1, Y2, Y3, Y4, n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状氮杂吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和q具有所述权利要求中指示的含义，这些化合物是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，以及包含它们的药物组合物的使用。
• CYCLIC AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20110039861A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to cyclic azaindole-3-carboxamides of the formula I, wherein A, R, R 10 , R 20 , R 30 , R 40 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的环状氮杂吲哚-3-羧酰胺，其中A、R、R10、R20、R30、R40、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和q具有所述要求中指示的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体来说，它们抑制酶肾素并调节肾素-血管紧张素系统的活性，可用于治疗高血压等疾病。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• US8580813B2
  申请人：——

  公开号：US8580813B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• [EN] CYCLIC AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] AZAINDOLE-3-CARBOXAMIDES CYCLIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009095162A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to cyclic azaindole-3-carboxamides of the formula (I) wherein A, R, R10, R20, R30, R40, Y1, Y2, Y3, Y4, n, p and q have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they inhibit the enzyme renin and modulate the activity of the renin-angiotensin system, and are useful for the treatment of diseases such as hypertension, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.
• Structure-based design and optimization of potent renin inhibitors on 5- or 7-azaindole-scaffolds
  作者：Hans Matter、Bodo Scheiper、Henning Steinhagen、Zsolt Böcskei、Valérie Fleury、Gary McCort

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.112

  日期：2011.9

  factors. Following on preceding contributions, we report herein on the optimization of two series of azaindoles to arrive at potent and non-chiral renin inhibitors. The previously discovered azaindole scaffold was further explored by structure-based drug design in combination with parallel synthesis. This results in the identification of novel 5- or 7-azaindole derivatives with remarkable potency for renin

  对天冬氨酰蛋白酶肾素的选择性抑制对于控制高血压和相关的心血管危险因素非常重要。继先前的贡献之后，我们在此报告了两个系列的氮杂吲哚的优化方法，以得出有效的和非手性的肾素抑制剂。通过基于结构的药物设计与平行合成相结合，进一步探索了先前发现的氮杂吲哚支架。这导致鉴定出具有显着的抑制肾素功效的新型5-或7-氮杂吲哚衍生物。两个系列中最好的化合物均显示IC 50值为3至8 nM。