[(S)-4-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-((2S,4R)-4-benzyl-2-phenylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 860034-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-4-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-((2S,4R)-4-benzyl-2-phenylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 860034-12-4
• 化学式: C₅₂H₅₈N₆O₇S
• 分子量: 911.135
• InChiKey: UUSVYHMITVUJDK-NFRSJZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  181.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-4-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-((2S,4R)-4-benzyl-2-phenylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2S,4R)-1-[(S)-2-Amino-5-({amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-pentanoyl]-4-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(S)-4-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-((2S,4R)-4-benzyl-2-phenylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120