ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate | 171038-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-benzylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 171038-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: IVCWKVZFUSQDJR-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S,4R)-1-[(S)-5-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-2-phenylacetylamino-pentanoyl]-4-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzylpyroglutamate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以80%的产率得到ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate
  参考文献：
  名称：

  New enantioselective approach to α-allokainoids by Michael addition to chiral 4-substituted 2,3-didehydroprolinate

  摘要：

  (-)和(+) α-取代的水合氯醛盐酸盐3和4分别通过水解相应的迈克尔加成物而得到，这些加成物来源于二乙酸精氨酸酯分别加成到手性N-脲保护的乙基4-苄基-2,3-去氢脯氨酸酯9和13上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01165-e

文献信息

• 4-benzyl-2,3-didehydroprolinate as a homochiral template for michael additions. Synthesis of enantiopure α-allokainoids, β-kainoids, 2,3-methanoprolines and other 3,4-disubstituted prolines
  作者：Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Almudena Rubio、Modesto Jesús Remuiñán、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00336-9

  日期：1996.9

  Ethyl (4R)-N-methoxycarbonyl-4-benzyl-2,3-didehydroprolinate10a undergoes Michael additions with stabilized carbanions and cuprates giving exclusively the enantiopure all-trans 3,4-disubstituted prolinates. The high stereoselection observed in this reaction is driven by the C-4 substituent of the Michael acceptor. This methodology has been applied to the synthesis of the enantiopure β-kainoid 5a and

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。
• Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands
  作者：Xinrong Tian、Timothy Field、Adam W. Mazur、Frank H. Ebetino、John A. Wos、Doreen Crossdoersen、Beth B. Pinney、Russell J. Sheldon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.120

  日期：2005.6

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New enantioselective approach to α-allokainoids by Michael addition to chiral 4-substituted 2,3-didehydroprolinate
  作者：Jesús Ezquerra、Ana Escribano、Almudena Rubio、Modesto Jesús Remuiñán、Juan JoséVaquero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01165-e

  日期：1995.8

  (-) and (+) alpha-Allokainoids hydrochlorides 3 and 4 were obtained by hydrolysis of the corresponding Michael adducts resulting from the addition of diethyl malonate to chiral N-urethane protected ethyl 4-benzyl-2,3-didehydroprolinates 9 and 13 respectively.

  (-)和(+) α-取代的水合氯醛盐酸盐3和4分别通过水解相应的迈克尔加成物而得到，这些加成物来源于二乙酸精氨酸酯分别加成到手性N-脲保护的乙基4-苄基-2,3-去氢脯氨酸酯9和13上。