7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester | 187097-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-5-carboxylate；methyl 7-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 187097-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: JGLXKWSISZFTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl 1,2,3,4-tetrahydro-7-{2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-hydrazinyl-1-yliden}-5-benzo[b]thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赫德-莫里反应在合成三环退火1,2,3-噻二唑中的应用

  摘要：

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330635
• 作为产物：
  描述：

  (3-thienylmethyl)butanoic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 18.5h， 生成 7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赫德-莫里反应在合成三环退火1,2,3-噻二唑中的应用

  摘要：

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330635

文献信息

• Application of the hurd-mori-reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Martin Müllner

  DOI：10.1002/jhet.5570330635

  日期：1996.11

  The synthesis of methyl naphtho[1,2-d][1,2,3]thiadiazole-4-carboxylate 1a as well as the corresponding thienobenzo[1,2,3]thiadiazoles 1b and 1c is reported using the Hurd-Mori reaction in the key step. Treatment of the readily available tosylhydrazones 10a-c with thionyl chloride surprisingly affords the fully aromatic products 1a-c, instead of the expected annelated 4,5-dihydro[1,2,3]thiadiazoles

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。