4,5-dibromobenzocyclobutene | 57297-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-dibromobenzocyclobutene
• 英文别名: 4,5-Dibrombenzocyclobuten；3,4-dibromobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 57297-37-7
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: JHCSDXJLLGPUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromobenzocyclobutene 在 正丁基锂 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2-Dihydro-5-oxa-cyclobuta[f]indene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。

  DOI：

  10.1071/ch9961263
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4,5-dibromobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect

  摘要：

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。

  DOI：

  10.1071/ch9961263

文献信息

• Substituted benzocyclobutenes, indans, and tetralins via cobalt-catalyzed cooligomerization of .alpha.,.omega.-diynes with substituted acetylenes. Formation and synthetic utility of trimethylsilylated benzocycloalkenes
  作者：R. L. Hillard、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00454a026

  日期：1977.6
• Transition metal catalyzed acetylene cyclizations. 4,5-Bis(trimethylsilyl)benzocyclobutene, a highly strained, versatile synthetic intermediate
  作者：W. G. L. Aalbersberg、A. J. Barkovich、R. L. Funk、R. L. Hillard、K. P. C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00852a057

  日期：1975.9
• The Synthesis and Reactivity of 5H-Cycloprop[f]isobenzofuran and Related Compounds. A Kinetic Probe for the Mills-Nixon Effect
  作者：IJ Anthony、D Wege

  DOI：10.1071/ch9961263

  日期：——

  5H-Cycloprop[f]isobenzofuran (6) and the sulfur analogue 5H-cyclopropa[f][2] benzothiophen (18) have been prepared by a sequence of reactions involving trapping of 1,2-dibromocyclopropene with 3,4-dimethylidenetetrahydrofuran and 3,4-dimethylidenetetrahydrothiophen followed by sequential dehydrogenation and di-dehydrobromination. Both cyclopropa -fused heterocycles, like their parents, have limited stability. Several other 5,6-methylene-bridged and 5,6-disubstituted isobenzofurans (32) have been generated and characterized as their adducts with dimethyl fumarate . Second-order rate constants for the reaction of dimethyl fumarate with isobenzofuran, 5H-cycloprop[f] isobenzofuran as well as the series of substituted derivatives have been measured. The reactivity span is only one order of magnitude suggesting that π-bond fixation (the Mills-Nixon effect) does not play a significant role in determining the reactivity of (6).

  5H- 环丙[f]异苯并呋喃（6）和硫类似物 5H- 环丙[f][2] 苯并噻吩（18）是通过一系列反应制备的，这些反应包括 1,2-二溴环丙烯与 3,4-二亚甲基四氢呋喃和 3,4-二亚甲基四氢噻吩的捕获反应，然后依次进行脱氢和二脱氢溴化反应。这两种环丙融合杂环与它们的母体一样，稳定性有限。其他几种 5,6-亚甲基桥式和 5,6-二取代异苯并呋喃（32）已经生成，并以它们与富马酸二甲酯的加合物进行了表征。测量了富马酸二甲酯与异苯并呋喃、5H-环丙[f]异苯并呋喃以及一系列取代衍生物反应的二阶速率常数。反应性跨度仅为一个数量级，这表明 π 键固定（米尔斯-尼克松效应）在决定 (6) 的反应性方面不起重要作用。