isopropyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside] | 121965-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: isopropyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]；Isopropyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 121965-24-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₈
• 分子量: 678.642
• InChiKey: OPIPOMNGBWZLLI-OPLWXTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside] 在 2,6-二叔丁基对苯二酚 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  TESH /溴和BHQ /溴对吡喃葡萄糖苷的卤化和异构化作用

  摘要：

  已经发现在TESH和BHQ存在下用卤素处理过乙酰化的糖苷和β-异丙基糖苷分别导致卤化和异构化。过乙酰化的糖苷与I2 / TESH或Br2 / TESH结合使用会导致形成相应的糖基卤化物，而b-异丙基糖苷与Br2 / BHQ反应会导致a-糖苷的形成。糖苷键的异构化被认为是由Br2 / BHQ的混合原位形成溴化氢所催化的。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000150

文献信息

• Zemplen; Gerecs, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2720,2728
  作者：Zemplen、Gerecs

  DOI：——

  日期：——
• Inouye; Karasawa, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1959, vol. 33, p. 604
  作者：Inouye、Karasawa

  DOI：——

  日期：——
• Zemplen; Csueroes, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 993,998
  作者：Zemplen、Csueroes

  DOI：——

  日期：——