4,4,5,5-四甲基-2-(3,3,5,5-四甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷 | 859217-85-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(3,3,5,5-四甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 3,3,5,5-四甲基环己烯-1-硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 859217-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: XVMFBRCBEYKITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±33.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  121.7±25.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(3,3,5,5-四甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-[4-[4-(dimethoxymethyl)-1-piperidyl]phenyl]-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)tetralin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2024006781A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3.3.5.5-Tetramethylcyclohexanon-p-tosylhydrazon 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-(3,3,5,5-四甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  环烯基硼酸频哪醇酯的简便制备

  摘要：

  摘要 描述了一种制备环烯基硼酸频哪醇酯的实用方法。这些重要的合成中间体通常使用更昂贵的方法制备，例如过渡金属催化的烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的硼化。在这项工作中，它们是从简单的相应环烷酮中获得的，这些环烷酮经过夏皮罗反应条件，然后用硼酸酯捕​​获。以非常好的到极好的收率获得了必需的产物，并且反应可以放大到数克的量。通过为使用昂贵的过渡金属催化剂和形成敏感中间体的常用方法提供简单的替代方法，

  DOI：

  10.1080/00397910802245762
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)piperazine-1-carboxylate 、 2-(4,4-diethylcyclohex-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 4,4,5,5-四甲基-2-(3,3,5,5-四甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷 作用下， 以to give 3.94 g of the title compound as a brown oil的产率得到4-[2-(4,4-Diethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-di(cyclic) substituted benzene derivatives

  摘要：

  下列通式（1）或（100）所代表的化合物、其盐或其水合物具有优异的细胞粘附抑制作用和细胞渗透抑制作用。其中，R10代表5-至10-成员的环烷基等，可选地取代羟基等；R30、R31和R32可以相同也可以不同，且每个代表氢原子等；R40代表C1-10烷基等，可选地取代羟基等；n代表0、1或2的整数；X1代表CH或氮原子；R20、R21、R22和R23可以相同也可以不同，且每个代表氢原子等。

  公开号：

  US20060281747A1

文献信息

• 1,2-Di(cyclic)substituted benzene compounds
  申请人：Kawahara Tetsuya

  公开号：US20050261291A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  In one aspect, the present invention provides compounds having formula (1) or (100), a salt thereof or a hydrate of the foregoing, which compounds exhibit excellent cell adhesion inhibitory action or cell infiltration inhibitory action, and are useful as therapeutic or prophylactic agents for various inflammatory diseases and autoimmune diseases associated with adhesion and infiltration of leukocytes, such as inflammatory bowel disease (particularly ulcerative colitis or Crohn's disease), irritable bowel syndrome; rheumatoid arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, asthma and atopic dermatitis. wherein R10 represents optionally substituted cycloalkyl, etc., R20-23 represent hydrogen, alkyl, alkoxy, etc., R30-32 represent hydrogen, alkyl, oxo, etc., and R40 represents optionally substituted alkyl, etc.

  在一个方面，本发明提供具有式（1）或（100）的化合物，其盐或前述的水合物，这些化合物表现出优异的细胞粘附抑制作用或细胞浸润抑制作用，并且可用作治疗或预防与白细胞粘附和浸润相关的各种炎症性疾病和自身免疫疾病的药物，例如炎症性肠病（尤其是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合征；类风湿性关节炎、牛皮癣、多发性硬化、哮喘和特应性皮炎。 其中R10代表可选择地取代的环烷基等，R20-23代表氢、烷基、烷氧基等，R30-32代表氢、烷基、氧代基等，R40代表可选择地取代的烷基等。
• Carboxylation of Alkenyl Boronic Acids and Alkenyl Boronic Acid Pinacol Esters with CO₂ Catalyzed by Cuprous Halide
  作者：Junting Hong、Onkar S. Nayal、Fanyang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.202000288

  日期：2020.5.22

  Three kinds of alkenyl boron compounds were effectively transformed into the corresponding α, β‐unsaturated carboxylic acids in moderate to high yields through a cuprous halide catalyzed carboxylation with CO2. The advantages of this method include low cost, mild conditions, simple operation, broad scope, and external ligand free.

  通过卤化亚铜与CO 2催化的羧化作用，三种中烯基硼化合物可有效地转化为相应的α，β-不饱和羧酸。该方法的优点包括成本低，条件温和，操作简单，适用范围广以及无需外部配体。
• 一种卤化亚铜催化的烯基硼化合物与二氧化碳反应制备a ,β-不饱和羧酸的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN111217693A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种卤化亚铜催化的烯基硼化合物与二氧化碳的羧化反应方法，制备a,β‑不饱和羧酸。该方法使用二氧化碳作为C1源，采用卤化亚铜催化，醇盐作为碱在有机溶剂中反应，简单易行，并且表现出广泛的底物适应范围，使烯基硼酸、烯基硼酸酯、硼酸盐等各种烯基硼化合物可以在较温和条件下转化为相应的a,β‑不饱和羧酸，具有非常高的产率。所得产物a,β‑不饱和羧酸是制备精细化工产品如香料、杀虫剂等的重要中间体。
• 1,2-di(cyclic)substituted benzene compounds
  申请人：Kawahara Tetsuya

  公开号：US20070112002A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A compound represented by the following general formula (1) or (100), a salt thereof or a hydrate of the foregoing has excellent cell adhesion inhibitory action or cell infiltration inhibitory action, and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for various inflammatory diseases and autoimmune diseases associated with adhesion and infiltration of leukocytes, such as inflammatory bowel disease (particularly ulcerative colitis or Crohn's disease), irritable bowel syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, asthma and atopic dermatitis. wherein R10 represents optionally substituted cycloalkyl, etc., R20-23 represent hydrogen, alkyl, alkoxy, etc., R30-32 represent hydrogen, alkyl, oxo, etc., and R40 represents optionally substituted alkyl, etc.

  以下通式（1）或（100）所代表的化合物、其盐或其水合物具有优异的细胞黏附抑制作用或细胞浸润抑制作用，可用作治疗或预防与白细胞黏附和浸润有关的各种炎症性疾病和自身免疫性疾病，如炎症性肠病（尤其是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合征、类风湿关节炎、银屑病、多发性硬化症、哮喘和特应性皮炎等。其中，R10代表可选取代的环烷基等，R20-23代表氢、烷基、烷氧基等，R30-32代表氢、烷基、氧代、等，R40代表可选取代的烷基等。
• 1,2-di(cyclic) substituted benzene compounds
  申请人：Kawahara Tetsuya

  公开号：US20060276465A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound represented by the following general formula (1) or (100), a salt thereof or a hydrate of the foregoing has excellent cell adhesion inhibitory action or cell infiltration inhibitory action, and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for various inflammatory diseases and autoimmune diseases associated with adhesion and infiltration of leukocytes, such as inflammatory bowel disease (particularly ulcerative colitis or Crohn's disease), irritable bowel syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, asthma and atopic dermatitis. wherein R 10 represents optionally substituted cycloalkyl, etc., R 20-23 represent hydrogen, alkyl, alkoxy, etc., R 30-32 represent hydrogen, alkyl, oxo, etc., and R40 represents optionally substituted alkyl, etc. And A compound represented by the following general formula (1) or (100), a salt thereof or a hydrate of the foregoing has excellent cell adhesion inhibitory action or cell infiltration inhibitory action, and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for various inflammatory diseases and autoimmune diseases associated with adhesion and infiltration of leukocytes, such as inflammatory bowel disease (particularly ulcerative colitis or Crohn's disease), irritable bowel syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, asthma and atopic dermatitis. wherein R 10 represents 5- to 10-membered cycloalkyl etc. optionally substituted with hydroxyl etc., R 30 , R 31 and R 32 may be the same or different and each represents hydrogen etc., R 40 represents C1-10 alkyl etc. optionally substituted with hydroxyl etc., n represents an integer of 0, 1 or 2, X 1 represents CH or nitrogen, and R 20 , R 21 , R 22 and R 23 may be the same or different and each represents hydrogen etc.

  以下通式（1）或（100）所代表的化合物，其盐或水合物，具有优良的细胞黏附抑制作用或细胞浸润抑制作用，可用作治疗或预防与白细胞黏附和浸润相关的各种炎症性疾病和自身免疫疾病的药物，例如炎症性肠病（特别是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合症、类风湿性关节炎、牛皮癣、多发性硬化症、哮喘和特应性皮炎。其中，R10表示可选取代的环烷基等，R20-23表示氢、烷基、烷氧基等，R30-32表示氢、烷基、氧代等，R40表示可选取代的烷基等。另外，以下通式（1）或（100）所代表的化合物，其盐或水合物，具有优良的细胞黏附抑制作用或细胞浸润抑制作用，可用作治疗或预防与白细胞黏附和浸润相关的各种炎症性疾病和自身免疫疾病的药物，例如炎症性肠病（特别是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合症、类风湿性关节炎、牛皮癣、多发性硬化症、哮喘和特应性皮炎。其中，R10表示5-到10-成员环烷基等，可选取代为羟基等，R30、R31和R32可以相同也可以不同，每个表示氢等，R40表示可选取代的C1-10烷基等，可选取代为羟基等，n表示0、1或2，X1表示CH或氮，R20、R21、R22和R23可以相同也可以不同，每个表示氢等。