4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三氟甲基)苄基)-1,3,2-二噁硼烷 | 1190235-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三氟甲基)苄基)-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylbenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-trifluoromethylbenzylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1190235-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 286.102
• InChiKey: JMTFZFYCYAHNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三氟甲基)苄基)-1,3,2-二噁硼烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (1S)-1-chloro-2-(3-trifluoromethylphenyl)-ethylboronic acid (+)-pinane-2,3-diyl diester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。

  公开号：

  WO2013092979A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)溴苄 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三氟甲基)苄基)-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。

  公开号：

  WO2013092979A1

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。
• [EN] PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR 4 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 4 DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TEON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251957A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for modulating the prostaglandin E2 receptor 4 (EP4) with the compounds and compositions disclosed herein. Also described are methods of treating diseases or disorders that are mediated by the action of prostaglandin E2 (PGE2) at the prostaglandin E2 receptor 4 (EP4), such as cancer, with EP4 antagonists.

  本文披露了一种用于调节前列腺素E2受体4（EP4）的化合物、组合物和方法，其中所披露的化合物和组合物。还描述了一种使用EP4拮抗剂治疗由前列腺素E2（PGE2）在前列腺素E2受体4（EP4）介导的疾病或紊乱的方法，如癌症。
• Pd0-mediated rapid coupling of methyl iodide with excess amounts of benzyl- and cinnamylboronic acid esters: efficient method for incorporation of positron-emitting 11C radionuclide into organic frameworks by coupling between two sp3-hybridized carbons
  作者：Hiroko Koyama、Zhouen Zhang、Ryosuke Ijuin、Siqin、Jeongwan Son、Yuma Hatta、Masashi Ohta、Masahiro Wakao、Takamitsu Hosoya、Hisashi Doi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/c3ra40815a

  日期：——

  Pd0-mediated rapid cross coupling between sp3-hybridized carbons of CH3I and benzyl- or cinnamylboronic acid esters using [PdP(tert-C4H9)3}2]/CsF in DMF/H2O gave the corresponding methylated compounds in high yield. The utility was well demonstrated for the synthesis of short-lived PET tracer, N-(4-[11C]ethylphenyl)propionamide, in 90 ± 1% radio-HPLC analytical yield and 49 ± 3% radiochemical yield

  钯0介导的SP之间的快速交叉耦合3个CH的杂化的碳原子3 I和苄基-或cinnamylboronic酸酯使用[钯P（叔-C 4 H ^ 9）3 } 2 ] / CSF在DMF /高氧2以高收率得到相应的甲基化化合物。证明该实用性可用于合成短寿命的PET示踪剂N-（4- [ 11 C]乙基苯基）丙酰胺，其放射HPLC分析产率为90±1％，放射化学产率为49±3％。
• 一种苄基硼酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105884808A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苄基硼酯化合物的制备方法，将芳香硼酸Ar‑B(OH)2、三甲基硅基重氮甲烷、频哪醇和四丁基氟化铵在有机溶剂中反应得到苄基频哪醇硼酯化合物，其中：Ar代表非杂环芳香基。本发明的方法实现了从芳香硼酸出发在一锅的条件下转化得到苄基硼酯化合物，反应条件温和，所涉及的反应不需要严格的无水无氧条件，在空气中即可顺利发生，操作方便简单，对官能团具有较好的容忍性和普适性，并且不需要昂贵的金属催化剂和配体，反应成本较低，可广泛用于制备苄基硼酯化合物。
• [EN] ARYLAMIDE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLAMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022089219A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  本发明涉及式（I'）的芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗肿瘤相关的疾病或病况。