2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanamide | 1354642-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanamide
• CAS: 1354642-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CGPNFSFSPKUUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到3,5-diphenylthiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620

文献信息

• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。