allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 252653-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 252653-08-0
• 化学式: C₈₃H₉₆O₂₈
• 分子量: 1541.66
• InChiKey: XFEISEILRGOAHL-PLVXPZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  313.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 reduced (H₂) [Ir(MePh₂P)2(C₈H₁₂)]PF₆ 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 19, Synthesis of 2-(Naphthalen-1-yl)ethyl Cellooligoglycosides and [(Naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)] Bis[cellooligoglycosides]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1728::aid-hlca1728>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloracetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068