(diethyl-2,3 cyclopropene-2)ylmethylcetone | 68063-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (diethyl-2,3 cyclopropene-2)ylmethylcetone
• 英文别名: methyl cetone；1-Acetyl-2,3-diethyl-cycloprop-1-en；1-(2,3-Diethylcycloprop-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 68063-39-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OBCJRDFBGLPYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethyl-2,3 cyclopropene-2)ylmethylcetone 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Diethyl-3,4-dimethoxy-3-methyl-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  变位硅酮α-环丙烯烯酸

  摘要：

  在质子介质中，1-酰基2-环丙烯衍生物经历高度选择性的扩环反应，从而生成环丁烯。这种均烯丙基的1-（2-环丙烯基）1-羟基-乙基阳离子重排是制备双官能环丁烯衍生物的极好方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84505-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethyl-2-cyclopropene-1-carboxylic acid 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (diethyl-2,3 cyclopropene-2)ylmethylcetone
  参考文献：
  名称：

  自由基同型烯丙基环丙氧基化合物的还原nBu 3 SnH descétonesα-环丙炔基化合物：环丙烯系列中的均烯丙基自由基氢化三正丁基锡氢化物还原α-环丙烯基酮

  摘要：

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89822-7

文献信息

• Identification des configurations Z et E en série cyclopropylidénique. Stéréosélectivité de la migration exocyclique de la double liaison cyclopropénique en milieu basique
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98975-6

  日期：1981.1

  The identification of E- and Z-2-alkyl-3-ethylidenecyclopropane having a functional group (ketone, ester, alcohol) at C-1 of the ring, is realized by chemical means and by NMR induced shifts using Eu(dpm)3. These structure assignments show that the cyclopropene ester, ketone, alcohol double bond migration in basic media leads preferentially to the E-configuration; the stereoselectivity may reach 90%

  通过化学方法和使用Eu（dpm）3的NMR诱导的位移，可以识别在环的C-1处具有官能团（酮，酯，醇）的E-和Z -2-烷基-3-亚乙基亚环丙烷。这些结构分配表明，在碱性介质中环丙烯酯，酮，醇双键迁移优先导致E-构型。立体选择性可能达到90％。此外，与环相比，原生质是区域特异性和立体特异性的。
• Practical organic synthesis with strained ring molecules. Rhodium catalyzed carbonylation of cyclopropenecarboxylate esters and cyclopropenyl ketones to .alpha.-pyrones and of vinylcyclopropenes to phenols
  作者：Suk H. Cho、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00388a064

  日期：1987.6
• VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 15, 2683-2694
  作者：VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.

  DOI：——

  日期：——
• VINCENS M.; DUMONT C.; VIDAL M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 20, 2267-2270
  作者：VINCENS M.、 DUMONT C.、 VIDAL M.

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2631-2634
  作者：

  DOI：——

  日期：——