4-[1,3]二氧烷-2-亚甲基丁醛 | 23985-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 4-[1,3]二氧烷-2-亚甲基丁醛
• 英文名称: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenebutanal
• 英文别名: 2-Methylen-5,5-aethylendioxy-pentanal；4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylidenebutanal
• CAS: 23985-09-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD09031017
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AFSWDXMCXDSXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,3]二氧烷-2-亚甲基丁醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tetrahydro-5-methylene-6-vinyl-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox

  摘要：

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo047998r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4-戊烯醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-[1,3]二氧烷-2-亚甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  高效的立体化学中继剂，通往白藜芦醇A。

  摘要：

  [结构：见文字]。初始立体化学信息的完整传递对于海洋大环内酯类白屈内酯A的C1-C15片段的高效且高度立体控制的构建至关重要。通过Pt催化的氢化硅烷化反应组装的环硅烷3可作为以下化合物的临时模板C12立体音响中心的安装。该策略的特点是通过1,5-抗选择性醛醇缩合反应实现高度收敛的C10-C11键构建，并通过Prins非对称化快速组装三取代的吡喃亚基。

  DOI：

  10.1021/ol015514x

文献信息

• Efficient Stereochemical Relay en Route to Leucascandrolide A
  作者：Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ol015514x

  日期：2001.3.1

  the initial stereochemical information is central to the efficient and highly stereocontrolled construction of the C1-C15 fragment of the marine macrolide leucascandrolide A. Cyclic silane 3, assembled via Pt-catalyzed hydrosilylation, was designed to serve as a temporary template for the installation of the C12 stereogenic center. The strategy features a highly convergent C10-C11 bond construction

  [结构：见文字]。初始立体化学信息的完整传递对于海洋大环内酯类白屈内酯A的C1-C15片段的高效且高度立体控制的构建至关重要。通过Pt催化的氢化硅烷化反应组装的环硅烷3可作为以下化合物的临时模板C12立体音响中心的安装。该策略的特点是通过1,5-抗选择性醛醇缩合反应实现高度收敛的C10-C11键构建，并通过Prins非对称化快速组装三取代的吡喃亚基。
• Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox
  作者：Anna J. Barlow、Benjamin J. Compton、Rex T. Weavers

  DOI：10.1021/jo047998r

  日期：2005.4.1

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.