(2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 336181-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 336181-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: NICPMTOGHDTDGR-NFGWICIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R)-6-<(E)-styryl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性的苯乙烯基内酯Gothothalamin是核质转运的抑制剂

  摘要：

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.049
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated lactone moieties by asymmetric hetero Diels–Alder reactions with binaphthol-titanium complexes

  摘要：

  Natural products like ratjadone and callystatin A contain an alpha,beta -unsaturated lactone moiety which adds to the biological activity of these compounds. Here we report a rapid and practical access to lactone precursor 3 by an asymmetric hetero Diels-Alder reaction as the key step and its subsequent transformation into a suitable building block 4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02213-9