(2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 336181-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 336181-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: NICPMTOGHDTDGR-NFGWICIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R)-6-<(E)-styryl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性的苯乙烯基内酯Gothothalamin是核质转运的抑制剂

  摘要：

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.049
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,6R)-6-Isopropoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsaturated lactone moieties by asymmetric hetero Diels–Alder reactions with binaphthol-titanium complexes

  摘要：

  Natural products like ratjadone and callystatin A contain an alpha,beta -unsaturated lactone moiety which adds to the biological activity of these compounds. Here we report a rapid and practical access to lactone precursor 3 by an asymmetric hetero Diels-Alder reaction as the key step and its subsequent transformation into a suitable building block 4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02213-9

文献信息

• The cytotoxic styryl lactone goniothalamin is an inhibitor of nucleocytoplasmic transport
  作者：Jean-Yves Wach、Stephan Güttinger、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.049

  日期：2010.5

  rationalized also by molecular modeling. The cytotoxic styryl lactone natural product was prepared via an enantioselective Cr(III) catalyzed hetero Diels–Alder reaction and a Sonogashira coupling. A series of analogs was synthesized and only the oxidized goniothalamin derivative featuring an alkyne spacer was found active. Unsaturated lactones of natural origin other than leptomycin (LMB) are thus suggested

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。
• Synthesis of unsaturated lactone moieties by asymmetric hetero Diels–Alder reactions with binaphthol-titanium complexes
  作者：Monika Quitschalle、Mathias Christmann、Ulhas Bhatt、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02213-9

  日期：2001.2

  Natural products like ratjadone and callystatin A contain an alpha,beta -unsaturated lactone moiety which adds to the biological activity of these compounds. Here we report a rapid and practical access to lactone precursor 3 by an asymmetric hetero Diels-Alder reaction as the key step and its subsequent transformation into a suitable building block 4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.