(6R)-6-<(E)-styryl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 129694-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-6-<(E)-styryl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 129694-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OKAZJLMHJVKFGV-NGPZIZJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-<(E)-styryl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到(6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  (R)-Argentilactone 和 (R)-Goniothalamin 使用自由基光氧化还原方法合成 α,β-不饱和 δ-内酯

  摘要：

  α,β-不饱和 δ-内酯是在多种药理活性天然产物中发现的结构基序。事实上，不饱和内酯通常负责生物活性。在此，我们报告了一种基于光氧化还原过程介导的光氧化还原分子间碘内酯化合成 (R)-argentilactone 和 (R)-goniothalamin 的新方法。这种新方法已经在我们的研究小组中使用，是一种新方法，可以实现多种含有 α,β-不饱和 δ-内酯的天然产物。

  DOI：

  10.1055/a-1550-7659
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-methoxy-2-((E)-styryl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (6R)-6-<(E)-styryl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Argentilactone 和 (R)-Goniothalamin 使用自由基光氧化还原方法合成 α,β-不饱和 δ-内酯

  摘要：

  α,β-不饱和 δ-内酯是在多种药理活性天然产物中发现的结构基序。事实上，不饱和内酯通常负责生物活性。在此，我们报告了一种基于光氧化还原过程介导的光氧化还原分子间碘内酯化合成 (R)-argentilactone 和 (R)-goniothalamin 的新方法。这种新方法已经在我们的研究小组中使用，是一种新方法，可以实现多种含有 α,β-不饱和 δ-内酯的天然产物。

  DOI：

  10.1055/a-1550-7659

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)-acetylphomalactone and (6R)-(+)-goniothalamin from 2-furylmethanols
  作者：Toshio Honda、Tetsuji Kametani、Kazuo Kanai、Yoko Tatsuzaki、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1039/p19900001733

  日期：——

  Enantioselective syntheses of two 6-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones, (+)-acetylphomalactone and (6R)-(+)-goniothalamin, are described which use the kinetic resolution of racemic secondary 2-furylmethanols.

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。
• The cytotoxic styryl lactone goniothalamin is an inhibitor of nucleocytoplasmic transport
  作者：Jean-Yves Wach、Stephan Güttinger、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.049

  日期：2010.5

  rationalized also by molecular modeling. The cytotoxic styryl lactone natural product was prepared via an enantioselective Cr(III) catalyzed hetero Diels–Alder reaction and a Sonogashira coupling. A series of analogs was synthesized and only the oxidized goniothalamin derivative featuring an alkyne spacer was found active. Unsaturated lactones of natural origin other than leptomycin (LMB) are thus suggested

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。