2-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethanol | 166389-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)ethan-1-ol；2-(6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)ethanol
• CAS: 166389-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: INGORVXUMWLHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-ethanol 在 zinc(II) chlorosulphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chromium(VI) Based Oxidants; IV.¹Zinc Chlorochromate Nonahydrate as an Efficient and Mild Oxidizing Agent

  摘要：

  三氯铬酸锌非九水合物[Zn(CICrO3)2·9 H2O]是一种易于制备且价格低廉的氧化剂，可在室温下的二氯甲烷中对不同类型的羟基化合物、不饱和烃及苄碳氢键进行氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26288

文献信息

• Magnesium triflate [Mg(OTf)2] a highly stable, non-hygroscopic and a recyclable catalyst for the high yielding preparation of diethyl α-trimethylsilyloxyphosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates by HMDS under solventless conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.009

  日期：2004.9

  and convenient procedure for the easy conversion of various α-hydroxyphosphonates to α-trimethylsilyloxyphosphonates under mild conditions with HMDS in the presence of a catalytic amount of magnesium triflate as a highly stable and a non-hygroscopic recyclable catalyst in neat conditions is described. In order to show the general applicability of this method, we have also applied this procedure successfully

  在催化量的三氟甲磺酸镁作为高稳定性和非吸湿性可回收催化剂的条件下，使用HMDS在温和条件下将各种α-羟基膦酸酯轻松转化为α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯的广泛，适用性强，高产率且方便的方法。描述了整洁的条件。为了表明该方法的一般适用性，我们还成功地将该方法用于普通醇和酚的甲硅烷基化。
• Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 3-allyl-2-hydroxynaphthoquinones: Easy access to linear or branched naphthoquinone esters
  作者：Julian A. Enciso-Vargas、G. Alejandra Suárez-Ortiz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121928

  日期：2024.4

  The successful hydroesterification of 3-allyl-2-hydroxynapthoquinones is presented, providing excellent regioselectivity of the linear and branched esters. The Pd(OAc)2/dppf catalytic system was used to prepare a series of linear naphthoquinone esters with high regioselectivity. A slight modification of the initial conditions afforded branched esters with high regioselectivity using a PdCl2/dppe combination

  介绍了 3-烯丙基-2-羟基萘醌的成功加氢酯化，提供了线性和支化酯的优异区域选择性。采用Pd(OAc) 2 /dppf催化体系制备了一系列具有高区域选择性的直链萘醌酯。使用 PdCl 2 /dppe 组合对初始条件进行轻微修改，得到具有高区域选择性的支化酯。对照实验有助于观察底物上存在的羟基与反应选择性之间的相关性。此外，对合成的酯针对六种肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，这提供了有关其生物活性的有价值的信息。
• [EN] NOPOL BIO-BASED SILICON-CONTAINING OXETANE MONOMER AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] MONOMÈRE OXÉTANE CONTENANT DU SILICIUM À BASE DE NOPOL D'ORIGINE BIOLOGIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 诺卜醇生物基含硅氧杂环丁烷单体及其制备方法
  申请人：[en]HUBEI GURUN TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]湖北固润科技股份有限公司

  公开号：WO2022267990A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明涉及一种诺卜醇生物基含硅氧杂环丁烷单体，制备该单体的方法，包含该单体的可光固化组合物和由该可光固化组合物得到的光固化材料。本发明的诺卜醇生物基含硅氧杂环丁烷单体具有良好的聚合速率和转化率且促进其他阳离子单体聚合，并且由其得到的光固化材料具有良好的机械性能和热稳定性，疏水性能优良，抗沾污，抗指纹和耐黄变性能好。
• 10.1021/acscatal.4c03799
  作者：Jaber, Mohammad、Ozbay, Yasemin、Chefdeville, Emmanuel、Tran, Gaël、Amgoune, Abderrahmane

  DOI：10.1021/acscatal.4c03799

  日期：——

  engaging a large variety of commercially available alcohols in cross-coupling reactions under mild conditions, using abundant nickel and iron catalysts. Mechanistic studies, including stoichiometric organometallic chemistry and cyclic voltammetry, provide insights into the crucial role of the ancillary ligand surrounding the iron catalyst in stabilizing both low- and high-valent iron catalytic intermediates

  使用醇原料作为交叉偶联反应中的偶联伙伴为高效合成富含 Csp 3的复杂分子支架提供了非凡的潜力。这一突出的策略依赖于烷氧基自由基的产生，烷氧基自由基可以通过各种自由基途径发生反应，产生可参与 C-C 键形成反应的碳中心自由基。然而，涉及直接从天然醇催化生成烷氧基自由基的交叉偶联反应极具挑战性，并且现有催化方法的范围仍然特别有限。此外，目前还没有一种可以将多种醇纳入与芳基卤化物催化交叉偶联的统一策略。在此，我们报告了一种通用光催化平台，该平台结合了镍和铁配体到金属电荷转移（LMCT）催化，用于选择性解构Csp 3 -Csp 3键断裂和各种未活化醇的芳基化。该协议利用光诱导铁 LMCT 催化能力从不同取代的醇中产生自由基，从而实现各种 C-C 键形成流形。这些包括脂肪醇的脱羟甲基芳基化、环醇的远程芳基化以产生烷基酮，以及使用叔醇作为甲基自由基源的芳基卤化物的甲基化。该方法提供了一种实用且统一的
• Synthesis of tert-butoxymethyl ethers: a new protecting group for alcohols
  作者：H. W. Pinnick、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1021/jo00414a037

  日期：1978.9