2-(4-甲氧基苯胺基)苯甲醛肟 | 874635-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯胺基)苯甲醛肟
• 英文名称: 2-(4-methoxyanilino)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[2-(4-methoxyanilino)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 874635-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OOBQXZKPRNCRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)苯甲醛肟 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-6-phenyl-5,8a,11a,11b-tetrahydropyrrolo[3',4':4,5]isoxazolo[2,3-c]quinazoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉部分的桥头氮杂环-1,2-二氢喹唑啉3氧化物的合成和环加成反应。

  摘要：

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b511998g
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯胺基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉部分的桥头氮杂环-1,2-二氢喹唑啉3氧化物的合成和环加成反应。

  摘要：

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b511998g

文献信息

• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。