2-((4-methoxyphenyl)amino)benzaldehyde | 108694-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)benzaldehyde
• CAS: 108694-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NRGCANMIMTZHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)amino)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  含有喹唑啉部分的桥头氮杂环-1,2-二氢喹唑啉3氧化物的合成和环加成反应。

  摘要：

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/b511998g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-氨基苯甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以81 %的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索 1H-吲唑及其 N-氧化物的合成策略：1H-吲唑 N-氧化物的电化学合成及其不同的 C−H 官能化

  摘要：

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202303460

文献信息

• Tertiary amine self-catalyzed intramolecular C_sp3–H functionalization with in situ generated allenes for the formation of 3-alkenyl indolines
  作者：Yulei Zhao、Murong Xu、Zhong Zheng、Yang Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c7cc00005g

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of 3-alkenyl indolines through the reaction of in situ generated allenes with N-benzylic Csp3-H has been developed. The reaction was realized by Pd(0) catalyzed...

  已经开发了一种通过原位生成的烯与N-苄基Csp3-H反应合成3-烯基二氢吲哚的新方法。该反应是通过Pd（0）催化...
• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• Copper-catalyzed C–C bond cleavage and intramolecular cyclization: an approach toward acridones
  作者：Wang Zhou、Youqing Yang、Yong Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2gc36502b

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of acridones via C–C bond cleavage and intramolecular cyclization using air as the oxidant under neutral conditions is described. This transformation offers an alternative method to prepare medicinally important acridones and a new strategy for C–C bond cleavage.

  为吖啶酮的合成的铜催化的方法通过C-C键断裂和分子内环化描述了在中性条件下使用空气作为氧化剂。这种转变为制备具有重要医学意义的cri啶酮提供了另一种方法，并为CC键断裂提供了新的策略。
• Nickel-catalyzed transformations of 2,1-benzisoxazoles with organozinc reagents
  作者：Jonathan S. Baum、Michael E. Condon、David A. Shook

  DOI：10.1021/jo00390a006

  日期：1987.7
• BAUM J. S.; CONDON M. E.; SHOOK D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 2983-2988
  作者：BAUM J. S.、 CONDON M. E.、 SHOOK D. A.

  DOI：——

  日期：——