6-(sec-butyl)-2-methylquinoline | 1440418-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(sec-butyl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 6-(sec-Butyl)-2-methylquinoline；6-butan-2-yl-2-methylquinoline
• CAS: 1440418-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: XNWXWARGKCGRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 1-(s-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-(sec-butyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过镍/光氧化还原双重催化实现脱氨基还原芳基化。

  摘要：

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01097

文献信息

• Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides
  作者：Ling Li、Chao-Yuan Wang、Rongcai Huang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1038/nchem.1652

  日期：2013.7

  process for the stereoretentive cross-coupling of secondary alkyl azastannatrane nucleophiles with aryl chlorides, bromides, iodides and triflates. Coupling partners with a wide range of electronic characteristics are well tolerated. The reaction occurs with minimal isomerization of the secondary alkyltin nucleophile, and with retention of absolute configuration. This process constitutes the first

  过渡金属催化的交叉偶联反应的发展极大地影响了合成复杂有机分子的方式。现在有多种方法可用于形成 C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键，最近的工作集中在 C( sp 3) 亲电试剂和亲核试剂。由于这些烷基在反应条件下倾向于异构化，因此在交叉偶联反应中使用仲和叔烷基亲核试剂仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种通用的 Pd 催化工艺的发展，用于仲烷基氮杂烷烃亲核试剂与芳基氯化物、溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯的立体交叉偶联。具有广泛电子特性的耦合伙伴具有良好的耐受性。反应发生时，仲烷基锡亲核试剂的异构化程度最低，并保留了绝对构型。该过程构成了在交叉偶联反应中使用二级烷基锡试剂的第一种通用方法。
• Deaminative Reductive Arylation Enabled by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jun Yi、Shorouk O. Badir、Lisa Marie Kammer、María Ribagorda、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01097

  日期：2019.5.3

  Described is a cross-electrophilic, deaminative coupling strategy harnessing Katritzky salts as a new species of electrophile in Ni/photoredox dual catalytic reductive cross-coupling reactions. Distinguishing features of this arylation protocol include its mild reaction conditions, high chemoselectivity, and adaptability to a variety of complex substrates [i.e., pyridinium salts derived from amines

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。