Ethyl 1-amino-5-bromo-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-amino-5-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-amino-5-bromoindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: BLUZZJUQINSVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-amino-5-bromo-1H-indole-2-carboxylate 在 9-phenanthrenyl 、 六氟异丙醇 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R_a)-diethyl 5-bromo-4'-hydroxy-2'-phenyl-[1,1'-biindole]-2,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N,N'-双吲哚的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  通过手性磷酸催化吲哚基烯胺酮与 2,3-二酮酯的形式 (3+2) 环加成反应，建立了轴向手性N , N'-双吲哚的有机催化对映选择性合成。该研究为高选择性合成轴向手性N , N'-双吲哚提供了一种新策略，并展示了此类骨架在药物化学和合成化学中的成功应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202300419
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到Ethyl 1-amino-5-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化从头成环合成 N−N 轴向手性吲哚和吡咯

  摘要：

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202116829

文献信息

• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115171A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses triazine compounds of Formula II and a process to synthesize these compounds. Particularly, the invention provides one pot method to synthesize triazines nucleus, wherein the method comprises amination followed by using Leuckart reaction conditions of pyrrole/indole-2-carboxylates of Formula I to obtain corresponding triazine compounds of Formula II.

  本发明揭示了Formula II的三嗪化合物以及合成这些化合物的方法。特别地，本发明提供了一种一锅法合成三嗪核的方法，其中该方法包括氨化，然后使用Formula I的吡咯/吲哚-2-羧酸酯的Leuckart反应条件，以获得相应的Formula II的三嗪化合物。
• TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150353566A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention discloses triazine compounds of Formula II and a process to synthesize these compounds. Particularly, the invention provides one pot method to synthesize triazines nucleus, wherein the method comprises amination followed by using Leuckart reaction conditions of pyrrole/indole-2-carboxylates of Formula I to obtain corresponding triazine compounds of Formula II.
• US9447105B2
  申请人：——

  公开号：US9447105B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• Organocatalytic Atroposelective Synthesis of N−N Axially Chiral Indoles and Pyrroles by De Novo Ring Formation
  作者：Ke‐Wei Chen、Zhi‐Han Chen、Shuang Yang、Shu‐Fang Wu、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202116829

  日期：2022.4.19

  The first highly atroposelective construction of N−N axially chiral indole scaffolds was established via a new strategy of de novo ring formation, which is also applicable for the synthesis of N−N axially chiral bispyrroles. Such N−N axially chiral heterocycles can be converted into chiral organocatalysts. They may also display potent anticancer activity, thus offering new members of the N−N atropisomer

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Bisindoles
  作者：Zhi‐Han Chen、Tian‐Zhen Li、Ning‐Yi Wang、Xiao‐Fang Ma、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202300419

  日期：2023.4.3

  An organocatalytic enantioselective synthesis of axially chiral N,N′-bisindoles has been established via chiral phosphoric acid-catalyzed formal (3+2) cycloaddition of indole-based enaminones with 2,3-diketoesters. This study provides a new strategy for the highly selective synthesis of axially chiral N,N′-bisindoles and shows the successful application of such skeletons in medicinal and synthetic

  通过手性磷酸催化吲哚基烯胺酮与 2,3-二酮酯的形式 (3+2) 环加成反应，建立了轴向手性N , N'-双吲哚的有机催化对映选择性合成。该研究为高选择性合成轴向手性N , N'-双吲哚提供了一种新策略，并展示了此类骨架在药物化学和合成化学中的成功应用。