2-[3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole | 103602-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-({[3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methyl}sulfanyl)-1H-benzimidazole；2-[[3,5-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 103602-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃OS
• 分子量: 367.395
• InChiKey: JAUPDRHDNQFSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到2-[(4-三氟乙氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚硫酰基]-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 ammonium persulfate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[3,5-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• Bradyrhizobium monooxygenase and use thereof for preparation of chiral sulfoxide
  申请人：JIANGSU AOSAIKANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10787651B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  A Bradyrhizobium monooxygenase, a gene for encoding the monooxygenase, a recombinant expression vector comprising the gene and a recombinant transformant, a method of preparing the monooxygenase by the recombinant expression transformant, and a method of preparing an optically pure chiral sulfoxide by the monooxygenase, in particular to a method of preparing prazole drugs by means of catalyzing the asymmetric oxidation of thioether, a prazole precursor. As compared with other methods of preparing an optically pure sulfoxide, the product produced by the monooxygenase of the present invention as a catalyst has high optical purity, avoids the generation of the byproduct sulfone, and has advantages of mild reaction conditions, simple and convenient operations, easy amplification, etc.

  一种布拉氏霉单氧化酶，一种用于编码该单氧化酶的基因，一种包含该基因的重组表达载体和一种重组转化子，一种通过重组表达转化子制备该单氧化酶的方法，以及一种通过该单氧化酶制备光学纯手性亚砜的方法，特别是针对一种通过催化普唑前体硫醚的不对称氧化制备普唑药物的方法。与其他制备光学纯亚砜的方法相比，本发明的单加氧酶作为催化剂产生的产物光学纯度高，避免了副产物砜的生成，具有反应条件温和、操作简单方便、易于放大等优点。
• NOHARA, AKIRA;MAKI, YOSHITAKA
  作者：NOHARA, AKIRA、MAKI, YOSHITAKA

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, KEIJI;ODA, KATSUAKI;KANEKO, TATSUHIKO;SATOH, HIROSHI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N0, C. 2853-2858
  作者：KUBO, KEIJI、ODA, KATSUAKI、KANEKO, TATSUHIKO、SATOH, HIROSHI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HOXAPA AKIRA、 MAKI JOSITAKA

  DOI：——

  日期：——
• Method of treating snoring and other obstructive breathing disorders
  申请人：——

  公开号：US20040258621A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A method of pharmaceutically managing snoring and impaired breathing is provided. This invention relates to treating snoring, sleep apnea, and other forms of sleep-disordered breathing in those with or without symptoms of or the diagnosis of gastro-intestinal reflux disease (GERD). It comprises administration of a therapeutically effective dose of Prevacid (Lansoprazole) or any other medication that can be used to treat symptoms of hyper-acidity or gastrointestinal reflux disease (GERD). The therapeutic medication may be used alone or in combination with other pharmacologic agents or mechanical modalities including but not limited to decongestants, antihistamines or mechanical nasal toilet. It also is of benefit in improving breathing disorders that are present while awake.