3-Methylaminoisothiazol | 68449-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methylaminoisothiazol
• 英文别名: N-Methyl-isothiazol-3-ylamin；isothiazol-3-yl-methyl-amine；N-Methylisothiazol-3-amine；N-methyl-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 68449-74-1
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD19217727
• 分子量: 114.171
• InChiKey: PTOSEJFVICJHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylaminoisothiazol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到N-甲基-1,2-噻唑-3-胺1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064
• 作为产物：
  描述：

  甲基异噻唑啉酮 在 三氯氧磷 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methylaminoisothiazol
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064

文献信息

• General method for the preparation of N-monosubstituted 3-isothiazole and 3-(1,2,5-thiadiazole)amines. Preparation of a new class of 2-substituted 1,2,5-thiadiazol-3(2H)-ones
  作者：J. Rokach、P. Hamel、Y. Girard、G. Reader

  DOI：10.1021/jo01321a019

  日期：1979.3
• Rokach,J.; Hamel,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 695 - 696
  作者：Rokach,J.、Hamel,P.

  DOI：——

  日期：——
• ROKACH J.; HAMEL P.; GIRARD Y.; READER G., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 7, 1118-1124
  作者：ROKACH J.、 HAMEL P.、 GIRARD Y.、 READER G.

  DOI：——

  日期：——
• ROKACH J.; HAMEL P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 4, 695-696
  作者：ROKACH J.、 HAMEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of 3-aminosubstituted isothiazole S-oxides
  作者：Alessandro Casoni、Giuseppe Celentano、Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Giuseppe Mazzeo、Sara Pellegrino、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.023

  日期：2009.10

  Herein we report a mild and efficient method to synthesize chiral 3-aminosubstituted isothiazole sulfoxides taking advantage of (+)- and (-)-((8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl)oxaziridine under microwave irradiation. The determination of the absolute configuration of the chiral sulfoxide was achieved by theoretical calculation of the CD spectra. The reason for the observed stereoselectivity, was enlightened by means of analysis of our data using DFT calculations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.