methyl 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methyl-3-oxooctanoate | 170808-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 170808-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: SQSBFEMUTXPKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methyl-3-oxooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5S)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methyl-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3

文献信息

• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。