5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,5'-dione | 1449117-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,5'-dione
• 英文别名: 5-Chloro-1-methylspiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2,2'-dione；5-chloro-1-methylspiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2,2'-dione
• CAS: 1449117-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: KBRLXKNFXPMERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-氯-4-氟苯 、 5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,5'-dione 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到5-chloro-1'-(5-chloro-2-fluorophenyl)-1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2.5-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver-Prompted Carbonitration of Acrylamides for the Synthesis of Nitrating Oxindoles

  摘要：

  A silver-prompted carbonitration of alkenes involving concomitant direct C-H functionalization and C-N bond formation to synthesize nitrating oxindoles has been developed. The CR TH2 receptor antagonist skeleton can be obtained from one of the products with further modification.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380514
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-chloro-1-methyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver-Prompted Carbonitration of Acrylamides for the Synthesis of Nitrating Oxindoles

  摘要：

  A silver-prompted carbonitration of alkenes involving concomitant direct C-H functionalization and C-N bond formation to synthesize nitrating oxindoles has been developed. The CR TH2 receptor antagonist skeleton can be obtained from one of the products with further modification.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380514

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。