N-[3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine | 154045-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 154045-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RLQPGNRVQZEHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (8R,9S)-6,8-diphenyl-2-phenylmethoxy-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的分流级联工艺，用于选择性制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚

  摘要：

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201403268
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉环化合成具有苯并[7,8]中氮茚核和苯并[7,8]中氮茚基[1,2-c]喹啉的稳定N-H亚胺N-叶立德

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01386

文献信息

• Copper-mediated synthesis of <i>N</i>-alkenyl-α,β-unsaturated nitrones and their conversion to tri- and tetrasubstituted pyridines
  作者：Dimitra Kontokosta、Daniel S Mueller、Dong-Liang Mo、Wiktoria H Pace、Rachel A Simpson、Laura L Anderson

  DOI：10.3762/bjoc.11.226

  日期：——

  A Chan–Lam reaction has been used to prepare N-alkenyl-α,β-unsaturated nitrones, which undergo a subsequent thermal rearrangement to the corresponding tri- and tetrasubstituted pyridines. The optimization and scope of these transformations is discussed. Initial mechanistic experiments suggest a reaction pathway involving oxygen transfer followed by cyclization.

  一种Chan-Lam反应被用来制备N-烯基-α，β-不饱和亚硝酮，随后经历热重排反应形成相应的三取代和四取代吡啶。对这些转化的优化和范围进行了讨论。最初的机理实验表明一个涉及氧转移后跟环化的反应途径。
• Synthesis of <i>N</i>-Styrenyl Amidines from α,β-Unsaturated Nitrones and Isocyanates through CO₂ Elimination and Styrenyl Migration
  作者：Dong-Liang Mo、Wiktoria H. Pecak、Meng Zhao、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501503a

  日期：2014.7.18

  A mild, metal-free, and modular route for the preparation of N-styrenyl amidines from N-aryl-alpha,beta-unsaturated nitrones and isocyanates has been developed that accesses an initial oxadiazolidinone intermediate that can undergo CO2 elimination and styrenyl migration. The use of a migration event to install N-styrenyl amidine substituents circumvents a limitation of traditional Pinner-type methods for amidine synthesis that require the use of amine nucleophiles. The modularity of the nitrone and isocyanate reagents provides access to a variety of differentially substituted N-styrenyl amidines. The scope and tolerance of the method are presented, and preliminary mechanistic data for the transformation are discussed.