(R)-2,2-dimethyl-4-hydroxy[²H₂]methyl-1,3-dioxolane | 110220-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-hydroxy[²H₂]methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methan-d₂-ol；(S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-d2；dideuterio-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 110220-54-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 134.144
• InChiKey: RNVYQYLELCKWAN-YVKXTFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-4-hydroxy[²H₂]methyl-1,3-dioxolane 在 acid 作用下， 生成 (S)-1,1-dideuteroglycerol
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的生物合成：将甘油掺入C 3支链单元中

  摘要：

  使用假单胞菌（Pseudomonas sp。）研究了Acaterin的内酯部分的生物合成。A92。用（2R S）-[[1- 13 C]甘油进料的实验表明，甘油被有效地掺入了Acaterin及其前体的支链三碳单元（C-3，C-4和C-5位置）4， 5-二氢阿卡替林。的（进一步饲养研究2R小号） - 〔1,1- 2 ħ 2 ] -和SN - [3,3- 2 ħ 2 ] -glycerols表明，在两个氢SN甘油的-C-3位被并入两种化合物的C-5位置，而在sn-C-1位置在转换过程中完全丢失。这些结果表明，通过tetronic酸型中间体生物合成了儿茶素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01283-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 (R)-2,2-dimethyl-4-hydroxy[²H₂]methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的生物合成：将甘油掺入C 3支链单元中

  摘要：

  使用假单胞菌（Pseudomonas sp。）研究了Acaterin的内酯部分的生物合成。A92。用（2R S）-[[1- 13 C]甘油进料的实验表明，甘油被有效地掺入了Acaterin及其前体的支链三碳单元（C-3，C-4和C-5位置）4， 5-二氢阿卡替林。的（进一步饲养研究2R小号） - 〔1,1- 2 ħ 2 ] -和SN - [3,3- 2 ħ 2 ] -glycerols表明，在两个氢SN甘油的-C-3位被并入两种化合物的C-5位置，而在sn-C-1位置在转换过程中完全丢失。这些结果表明，通过tetronic酸型中间体生物合成了儿茶素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01283-0

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080139563A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  This invention relates to novel N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-acetamide derivatives, their acceptable acid addition salts, solvates and hydrates. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by antimicrobial agents.

  本发明涉及新颖的N-[[3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺衍生物，其可接受的酸盐、溶剂合物和水合物。该发明还提供包含本发明化合物的组合物，并将这些组合物用于治疗疾病和条件的方法，这些疾病和条件通过抗微生物药物有益治疗。
• Synthesis of²H-labeled alkoxyethyl phosphodiester (AZT) derivatives for solid-state²H-NMR studies
  作者：M. Koufaki、T. Calogeropoulou、T. Mavromoustakos、E. Theodoropoulou、Andrew Tsotinis、Alexandras Makriyannis

  DOI：10.1002/jhet.5570330316

  日期：1996.5

  Two specifically 2H-labeled alkoxyethyl phosphodiester AZT derivatives 9 and 14 were synthesized. Pilot [2H]-solid-state nmr experiments on conjugate 14 demonstrated their usefulness in studying interactions with model or biological membranes.

  合成了两个具体的2个H标记的烷氧基乙基磷酸二酯AZT衍生物9和14。结合物14的[ 2 H]固态nmr实验证明了其在研究与模型或生物膜的相互作用中的有用性。
• Fluorometabolite biosynthesis: isotopically labelled glycerol incorporations into the antibiotic nucleocidin in Streptomyces calvus
  作者：Axel Bartholomé、Jeffrey E. Janso、Usa Reilly、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c6ob02291j

  日期：——

  Deuterium and carbon-13 labelled glycerols have been fed to Streptomyces calvus fermentations and isotope incorporation into the fluorine containing antibiotic nucleocidin have been evaluated by 19F-NMR. A single deuterium atom was incorporated from [2H5]- and (R)-[2H2]-glycerol into C-5′ of the antibiotic, suggesting that an oxidation occurs at this carbon after ribose ring assembly from glycerol

  氘和碳13标记的甘油已送入产链霉菌发酵，同位素已通过19 F-NMR评估了掺入含氟抗生素核苷的同位素。从[ 2 H 5 ]-和（R）-[ 2 H 2 ]-甘油中掺入一个氘原子到抗生素的C-5'中，这表明在甘油（戊糖）核糖环组装后，该碳上发生了氧化磷酸化途径），在核苷类生物合成过程中。
• Investigation of glycerol incorporation into soraphen A
  作者：Alison M. Hill、Jonathan P. Harris、Alexandros P. Siskos

  DOI：10.1039/a806112b

  日期：——

  Glycerol has been incorporated mid-chain into the polyketide soraphen A 1 at C-3,4 and C-11,12; the pro-(S)-hydroxymethyl group of glycerol is lost and one of the hydrogens in the pro-(R)-hydroxymethyl group is retained at C-11 which excludes hydroxymalonate as the immediate precursor to the vicinal methoxy groups at C-11,12.

  甘油已被并入聚酮化合物 soraphen A 1 的 C-3,4 和 C-11,12 的中链；甘油的原(S)-羟甲基基团丢失，原(R)-羟甲基基团中的一个氢保留在C-11处，这排除了作为C-11处邻位甲氧基基团的直接前体的羟基丙二酸,12.
• Biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine by Streptomyces cattleya. The stereochemical processing of glycerol
  作者：Jens Nieschalk、John T. G. Hamilton、Cormac D. Murphy、David B. Harper、David O’Hagan

  DOI：10.1039/a700498b

  日期：——

  When both (2R)-[1- 2 H 2 ]- and (2S)-[1- 2 H 2 ]-glycerol are incubated with resting cell suspensions of S. cattleya, only the 2R-enantiomer labels the fluoromethyl groups of fluoroacetate and 4-fluorothreonine, with retention of both deuterium atoms, placing metabolic and mechanistic limitations on the process of biological fluorination.

  当(2R)-[1- 2 H 2 ]-和(2S)-[1- 2 H 2 ]-甘油都与卡特兰虫的静止细胞悬浮液一起培养时，只有 2R 对映异构体能标记氟乙酸酯和 4-氟苏氨酸的氟甲基，同时保留两个氘原子，这给生物氟化过程带来了代谢和机理上的限制。