methyl (E,3R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidine-2-ylidene)glycinate | 253680-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,3R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidine-2-ylidene)glycinate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-ylidene]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 253680-92-1
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₇
• 分子量: 622.718
• InChiKey: IRQGJVRWCNUZHJ-UDXDWKLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,3R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidine-2-ylidene)glycinate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (E,3R,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dihydroxy-5-methanesulfonyloxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成的应用；（吡咯烷-2-亚烷基）甘氨酸和甘氨酰胺的构建。

  摘要：

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.529
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 苄基三甲基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 methyl (E,3R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidine-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x