3-dodecylselenophene | 120470-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-dodecylselenophene
• CAS: 120470-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₈Se
• 分子量: 299.358
• InChiKey: CPWJUMFYGVVCCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecylselenophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)-3-dodecylselenophene
  参考文献：
  名称：

  铂-乙炔共聚物与噻吩，硒烯和碲烯的共聚物的合成及光物理性质。

  摘要：

  合成并研究了一系列与噻吩，硒基硒和碲二酚的铂-乙炔共聚物。光致发光实验表明，聚合物经历系统间交叉而变成三重态，从而导致磷光。观察到的磷光强度沿组向下移动而降低。DFT计算用于进一步了解光学特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc09312g
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-1-pentadecyn-3-ol 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到3-dodecylselenophene
  参考文献：
  名称：

  共轭二嵌段共聚物薄膜自组装的斑驳纳米纤维

  摘要：

  可以从全共轭聚硒吩嵌段聚噻吩共聚物的自组装中获得包含斑驳的纳米纤维的出乎意料的形态。这种形态由很小的（<10 nm），富含聚噻吩和聚硒吩的结构域组成，对于共轭聚合物和二嵌段共聚物而言，这是前所未有的。我们提出，与具有较短烷基链的类似嵌段共聚物相比，由较长烷基链产生的嵌段的可混溶性增强，出现了片状形态，后者完全相分离，并且在聚噻吩和聚硒吩嵌段之间存在刚性差异。这项工作演示了一种通过修饰侧链取代基来调节共轭嵌段共聚物自组装行为的简便方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201700134

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• Influence of the heteroatom on the optoelectronic properties and transistor performance of soluble thiophene-, selenophene- and tellurophene–vinylene copolymers
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Yang Han、Jeremy Smith、Hassan S. Bazzi、Siham Yousuf A. Alqaradawi、Scott E. Watkins、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c5sc03501e

  日期：——

  We report the first soluble poly(3-dodecyl tellurophenylenevinylene) and compare its properties to the analogous thiophene and selenophene containing polymers.

  我们报道了第一种可溶性的聚(3-十二烷基碲苯乙烯)并将其性质与类似的含有噻吩和硒吩的聚合物进行了比较。
• Synthesis and characterization of new selenophene-based conjugated polymers for organic photovoltaic cells
  作者：Woo-Hyung Lee、Sang Kyu Lee、Seon Kyoung Son、Ji-Eun Choi、Won Suk Shin、Kyoungkon Kim、Soo-Hyoung Lee、Sang-Jin Moon、In-Nam Kang

  DOI：10.1002/pola.25064

  日期：2012.2.1

  AbstractThree new polymers poly(3,4′′′‐didodecyl) hexaselenophene) (P6S), poly(5,5′‐bis(4,4′‐didodecyl‐2,2′‐biselenophene‐5‐yl)‐2,2′‐biselenophene) (HHP6S), and poly(5,5′‐bis(3′,4‐didodecyl‐2,2′‐biselenophene‐5‐yl)‐2,2′‐biselenophene) (TTP6S) that have the same selenophene‐based polymer backbone but different side chain patterns were designed and synthesized. The weight‐averaged molecular weights (Mw) of P6S, HHP6S, and TTP6S were found to be 19,100, 24,100, and 19,700 with polydispersity indices of 2.77, 1.48, and 1.41, respectively. The UV–visible absorption maxima of P6S, HHP6S, and TTP6S are at 524, 489, and 513 nm, respectively, in solution and at 569, 517, and 606 nm, respectively, in the film state. The polymers P6S, HHP6S, and TTP6S exhibit low band gaps of 1.74, 1.95, and 1.58 eV, respectively. The field‐effect mobilities of P6S, HHP6S, and TTP6S were measured to be 1.3 × 10−4, 3.9 × 10−6, and 3.2 × 10−4 cm2 V−1 s−1, respectively. A photovoltaic device with a TTP6S/[6,6]‐phenyl C71‐butyric acid methyl ester (1:3, w/w) blend film active layer was found to exhibit an open circuit voltage (VOC) of 0.71 V, a short circuit current (JSC) of 5.72 mA cm−2, a fill factor of 0.41, and a power conversion efficiency (PCE) of 1.67% under AM 1.5 G (100 mW cm−2) illumination. TTP6S has the most planar backbone of the tested polymers, which results in strong π–π interchain interactions and strong aggregation, leading to broad absorption, high mobility, a low band gap, and the highest PCE. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011