1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 116071-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: ethyl 4-(2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)butanoate
• CAS: 116071-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: NWJFJTIBTCSXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 乙醇 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-acetoxymethyl-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类胡萝卜素置换（ICD）反应合成吡咯烷核生物碱，（±）-梯形ham啶，（±）-异戊烯醇和（±）-亚磺吡啶

  摘要：

  吡咯烷类生物碱的合成，（±）-trachelanthamidine，（±）-isoretronecanol，和（±）-supinidine分别实现经由通过采用分子内卡宾位移（ICD）在α位与氮连接的碳-碳键形成反应是关键一步。

  DOI：

  10.1039/c39860000651
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-ethoxycarbonylpropyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类胡萝卜素置换（ICD）反应合成吡咯烷核生物碱，（±）-梯形ham啶，（±）-异戊烯醇和（±）-亚磺吡啶

  摘要：

  吡咯烷类生物碱的合成，（±）-trachelanthamidine，（±）-isoretronecanol，和（±）-supinidine分别实现经由通过采用分子内卡宾位移（ICD）在α位与氮连接的碳-碳键形成反应是关键一步。

  DOI：

  10.1039/c39860000651

文献信息

• A practical method for the synthesis of pyrrolizidine, indolizidine and pyrroloazepinolizidine nucleus
  作者：Tomás Quiroz、David Corona、Adrián Covarruvias、José Gustavo Avila-Zárraga、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.015

  日期：2007.2

  The alkylation of α,ω-dibromoalkanes, with the sodium salt of succinimide, followed by the reduction with sodium borohydride gives the respective N-ω-bromoalkyl-5-hydroxy-2-pyrrolidinones. These substrates are precursors of N-acyliminium ions under acidic conditions. The condensation of these intermediates with ethyl malonate in the presence of TiCl4 and diisopropylethylamine following the intramolecular

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 833 - 838
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;YUKAWA, HIROTAKA;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 833-837
  作者：KAMETANI, TETSUJI、YUKAWA, HIROTAKA、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——