2-(3,5-dimethylphenyl)phenol | 1012370-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)phenol
• CAS: 1012370-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: INHZWCFILOKHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)phenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 N-Brom-tert.-butylamin 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-6-[2-[4-[2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxy-phenyl]phenoxy]butoxy]phenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Zr / Hf双酚（酚盐醚）预催化剂的形成和活化

  摘要：

  双（酚盐醚）（“ O4”）配体的Zr和Hf配合物具有高温下丙烯聚合的高活性，立体选择性和分子量能力。在这里，我们报告了简化的配体合成和O4配体的几个新实例。由L H 2和MR 4形成的预催化剂L MR 2（M = Zr，Hf; R = Bn，Me）在某些情况下伴随着二聚物（µ-L）2 [MR 2 ]的形成。2，并且已经确定了两个这样的二聚体的X射线结构。用[Ph 3 C] + [B（C）处理L MMe 26 F 5）4 ] –产生相当干净的阳离子物种L MMe +，通过1 H NMR研究。二维ROESY数据尤其表明，对于“较小”的O4配体，L MMe +阳离子可逆地从活性形式（fac / fac）重新排列为大概无活性的fac / mer或mer / mer形式；更大的取代基似乎抑制了这种重排。讨论了聚合催化的意义。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900716
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyphenyl)-3,5-dimethylbenzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Zr / Hf双酚（酚盐醚）预催化剂的形成和活化

  摘要：

  双（酚盐醚）（“ O4”）配体的Zr和Hf配合物具有高温下丙烯聚合的高活性，立体选择性和分子量能力。在这里，我们报告了简化的配体合成和O4配体的几个新实例。由L H 2和MR 4形成的预催化剂L MR 2（M = Zr，Hf; R = Bn，Me）在某些情况下伴随着二聚物（µ-L）2 [MR 2 ]的形成。2，并且已经确定了两个这样的二聚体的X射线结构。用[Ph 3 C] + [B（C）处理L MMe 26 F 5）4 ] –产生相当干净的阳离子物种L MMe +，通过1 H NMR研究。二维ROESY数据尤其表明，对于“较小”的O4配体，L MMe +阳离子可逆地从活性形式（fac / fac）重新排列为大概无活性的fac / mer或mer / mer形式；更大的取代基似乎抑制了这种重排。讨论了聚合催化的意义。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900716

文献信息

• Synthesis of Spirocyclohexadienones via Palladium-Catalyzed Dearomatization of Dibenzoxaborins
  作者：Yuyao Zhao、Lincong Sun、Junbiao Chang、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04244

  日期：2024.2.9

  transmetalation from boron to palladium has been achieved, leading to the synthesis of spirocyclohexadienones, an important skeleton demonstrating potential biomedical utility. The [3 + 2] spiroannulation exhibits remarkable regioselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions. This methodology employs dibenzoxaborin as a substrate to establish the formal dearomatization of 2-phenylphenol, which

  已经实现了 Pd(II) 催化的二苯并硼杂硼烷与炔烃的脱芳构化转化，该转化由硼到钯的金属转移引发，从而合成了螺环己二烯酮，这是一种具有潜在生物医学用途的重要骨架。 [3+2]螺环化在温和的反应条件下表现出显着的区域选择性和广泛的底物范围。该方法采用二苯并硼杂硼烷作为底物来建立 2-苯基苯酚的正式脱芳构化，这对芳香性的破坏构成了强大的能量障​​碍。
• Looking for a Synergic Effect between NHCs and Chiral P-Ligands
  作者：Nicolas Toselli、David Martin、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol800225t

  日期：2008.4.1

  The issue of the added value of NHCs in asymmetric catalysis with respect to trusted chiral P-ligands was addressed: considering a prototypical asymmetric allylic alkylation reaction as a model, the association of a priori inhibiting and achiral NHCs with modular P-ligand resulted in enhancement of er up to 508% and increased rates.
• New P-stereogenic triaminophosphines and their derivatives: synthesis, structure, conformational study, and application as chiral ligands
  作者：Nicolas Toselli、Remy Fortrie、David Martin、Gérard Buono

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.013

  日期：2010.5

  The synthesis, structural, and conformational studies of new P-chiral triaminophosphines, which feature an indolidine and a 1,2,3,4-tetrahydroquinolidine pattern, respectively, are reported. These compounds can feature very different 3D-structures, although they both could be seen a priori as close derivatives of the previously reported 3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane. The consequences for the use of such compounds and their derivatives in asymmetric metal-catalysis are discussed on the basis of preliminary results in asymmetric cobalt-catalyzed [6+2] cycloaddition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5741853A
  申请人：——

  公开号：US5741853A

  公开（公告）日：1998-04-21
• Formation and Activation of Zr/Hf Bis(phenolate‐ether) Precatalysts
  作者：Eric N. T. Cuthbert、Vincenzo Busico、David E. Herbert、Peter H. M. Budzelaar

  DOI：10.1002/ejic.201900716

  日期：2019.8.7

  Zr and Hf complexes of bis(phenolate‐ether) (“O4”) ligands feature high activity, stereoselectivity and molecular weight capability for propene polymerization at high temperature. Here we report a simplified ligand synthesis and several new examples of O4 ligands. The formation of precatalysts LMR2 (M = Zr, Hf; R = Bn, Me) from LH2 and MR4 was found to be accompanied in some cases by the formation

  双（酚盐醚）（“ O4”）配体的Zr和Hf配合物具有高温下丙烯聚合的高活性，立体选择性和分子量能力。在这里，我们报告了简化的配体合成和O4配体的几个新实例。由L H 2和MR 4形成的预催化剂L MR 2（M = Zr，Hf; R = Bn，Me）在某些情况下伴随着二聚物（µ-L）2 [MR 2 ]的形成。2，并且已经确定了两个这样的二聚体的X射线结构。用[Ph 3 C] + [B（C）处理L MMe 26 F 5）4 ] –产生相当干净的阳离子物种L MMe +，通过1 H NMR研究。二维ROESY数据尤其表明，对于“较小”的O4配体，L MMe +阳离子可逆地从活性形式（fac / fac）重新排列为大概无活性的fac / mer或mer / mer形式；更大的取代基似乎抑制了这种重排。讨论了聚合催化的意义。