巯基-二聚乙二醇-叠氮 | 1365565-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 巯基-二聚乙二醇-叠氮
• 英文名称: 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethanethiol
• 英文别名: 2-(2-(2-Azidoethoxy)ethoxy)ethane-1-thiol；2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethanethiol
• CAS: 1365565-81-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 191.254
• InChiKey: ONJQWFIXNAIPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基-二聚乙二醇-叠氮 在 oxone 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双位配体测量阐明平滑受体的不同模块化组件

  摘要：

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01220
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl methanesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 巯基-二聚乙二醇-叠氮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dopamine and Serotonin Derivatives for Immobilization on a Solid Support

  摘要：

  The two important neurotransmitters dopamine and serotonin are synthesized with short PEG tethers and immobilized on a magnetic solid support. The tether is attached to the aromatic moiety of the neurotransmitters to conserve their original functional groups. This approach causes minimal alteration of the original structure with the aim of optimizing the immobilized neurotransmitters for aptamer selection by SELEX. For the dopamine derivative, the tether is attached to the aromatic core of a dopamine precursor by the Sonogashira reaction. For serotonin, a link to the indole core is introduced by a Claisen rearrangement from the allylated phenol moiety of serotonin. The tethers are azide-functionalized, which enables coupling to alkyne-modified magnetic beads. The coupling to the magnetic beads is quantified by UV spectroscopy using Fmoc-monitoring of the immobilized dopamine and serotonin derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo2025477

文献信息

• GRGDS-Functionalized Poly(lactide)-<i>graft</i>-poly(ethylene glycol) Copolymers: Combining Thiol–Ene Chemistry with Staudinger Ligation
  作者：Dorothee E. Borchmann、Niels ten Brummelhuis、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ma4005633

  日期：2013.6.11

  A tri(ethylene glycol)-containing lactide analogue was synthesized via thiol–ene chemistry between a bifunctional triethylene glycol and allyl lactide. Subsequent tin octoate catalyzed ring-opening polymerization yielded well-defined poly(lactide)-graft-poly(ethylene glycol) copolymers with molecular weights of 6 × 103 g/mol and polydispersity indices of 1.6. The tri(ethylene glycol) chains along the

  通过双功能三甘醇和烯丙交酯之间的硫醇-烯化学合成了含有三（乙二醇）的丙交酯类似物。随后的辛酸锡催化的开环聚合产生了明确定义的聚（丙交酯）-接枝-聚（乙二醇）共聚物，其分子量为 6 × 10 3  g/mol，多分散指数为 1.6。沿着共聚物的三（乙二醇）链包含能够进行有效的聚合后官能化的叠氮化物末端。该策略的效用通过成功的 Staudinger 连接来安装 Gly-Arg-Gly-Asp-Ser (GRGDS) 肽得到证明。
• Elucidation of Distinct Modular Assemblies of Smoothened Receptor by Bitopic Ligand Measurement
  作者：Fei Zhao、Yiran Wu、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Simeng Zhao、Wanglong Lu、Xiaoyan Liu、Tao Hu、Yanli Qiu、Rongyan Li、Tangjie Gu、Yueming Xu、Fei Xu、Guisheng Zhong、Zhongxing Jiang、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01220

  日期：2021.9.23

  between the active status and receptor assembly. Different activity dependency on the linker length for these bitopic ligands corroborates the various occurrences of SMO assembly. These results reveal a rigid “near” assembly for active SMO, which is in contrast to previous results. Conversely, inactive SMO adopts a free ECD, which would be remotely captured at “far” assembly by cholesterol. Altogether

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。
• Synthesis of Dopamine and Serotonin Derivatives for Immobilization on a Solid Support
  作者：Erik Daa Funder、Anne Bjørnskov Jensen、Thomas Tørring、Anne Louise Bank Kodal、Ane Rebolledo Azcargorta、Kurt Vesterager Gothelf

  DOI：10.1021/jo2025477

  日期：2012.4.6

  The two important neurotransmitters dopamine and serotonin are synthesized with short PEG tethers and immobilized on a magnetic solid support. The tether is attached to the aromatic moiety of the neurotransmitters to conserve their original functional groups. This approach causes minimal alteration of the original structure with the aim of optimizing the immobilized neurotransmitters for aptamer selection by SELEX. For the dopamine derivative, the tether is attached to the aromatic core of a dopamine precursor by the Sonogashira reaction. For serotonin, a link to the indole core is introduced by a Claisen rearrangement from the allylated phenol moiety of serotonin. The tethers are azide-functionalized, which enables coupling to alkyne-modified magnetic beads. The coupling to the magnetic beads is quantified by UV spectroscopy using Fmoc-monitoring of the immobilized dopamine and serotonin derivatives.