(S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol | 174172-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(benzylideneamino)butan-1-ol
• CAS: 174172-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FQAGQRNEODORRX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S,4S)-1-Benzyl-3-carboxymethyl-4-ethyl-azetidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷氨基酸：立体控制的合成和药理学表征，作为谷氨酸受体和转运蛋白的配体。

  摘要：

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA

  DOI：

  10.1039/b509514j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 苯甲醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷氨基酸：立体控制的合成和药理学表征，作为谷氨酸受体和转运蛋白的配体。

  摘要：

  一组十个氮杂环丁烷氨基酸，可以设想为反式-2-羧基氮杂环丁烷-3-乙酸（t-CAA）的C-4烷基取代类似物和/或（R）-或（S）的构象约束类似物谷氨酸（Glu）已通过简单的五个步骤从β-氨基醇合成为非对映体和对映体纯形式。该合成的关键步骤是原始的阴离子4-exo-tet闭环，该闭环在分子内迈克尔加成后形成氮杂环丁烷环。事实证明，该反应是可逆的，并导致两种非对映异构体的热力学分布，这些非对映异构体易于分离并分两步转化为氮杂环丁烷氨基酸。在天然离子型Glu受体的结合研究中以及在分别代表I，II和III组mGlu受体的克隆的代谢型受体mGluR1、2和4的功能测定中，表征了氮杂环丁烷35-44。此外，在FLIPR膜电位（FMP）测定中，氮杂环丁烷类似物35、36和40也被表征为谷氨酸转运蛋白亚型EAAT1-3的潜在配体。（2R）-氮杂环丁烷35、37、39、41和43在iGlu，mGlu和EAA

  DOI：

  10.1039/b509514j

文献信息

• Highly Convergent Synthesis of Chiral Bicyclophosphinates by Domino Hydrophosphinylation/Michael/Michael Reaction
  作者：Pierre Fourgeaud、Bénédicte Daydé、Jean-Noël Volle、Jean-Pierre Vors、Arie Van der Lee、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1021/ol2019345

  日期：2011.10.7

  Diastereoselective domino reactions of iminoalcohols and allenyl H-phosphinates produce chiral phosphorus bicycles in a regio- and stereoselective fashion. A predictive model for diastereoselection is used for these new chiral phosphinic esters.

  亚氨基醇和烯丙基H-次膦酸酯的非对映选择性多米诺反应以区域和立体选择性的方式产生手性磷自行车。这些新的手性次膦酸酯使用非对映选择性的预测模型。