顺式蒈醛酸内酯 | 26771-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 顺式蒈醛酸内酯
• 英文名称: 6,6-dimetil-4-hidroxi-3-oxabiciclo<3.1.0>hexan-2-ona
• 英文别名: (1R,4R,5S)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexa-2-one；6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxa-bicyclo-[3,1,0]-hexan-2-one；6,6-dimethyl-4R-hydroxy-3-oxabicyclo(3,1,0)hexan-2-one；(1R,cis) 6,6-dimethyl-3-oxa-4R-hydroxy-bicyclo(3,1,0)hexane-2-one；(1S,5R)-6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one；2-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo(3.1.0)hexan-4-one；4-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 26771-21-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QHAPONCMFJQXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

化学性质
本品为白色固体，熔点为113～115℃，不溶于水，能溶于乙酸乙酯、丙酮、醇和苯等有机溶剂。

用途
顺式蒈醛酸内酯是制备溴氰菊酯的重要中间体。

生产方法
其制备方法是在反应器中加入1R-顺式菊酸、溶剂以及乙酸，搅拌并冷却至-5℃后通入臭氧。用KI淀粉试纸检验反应终点，随后加锌粉分解过氧化物，过滤去除锌盐，有机层经干燥剂干燥后脱除溶剂即得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式蒈醛酸内酯 、 Diethyl t-butoxycarbonylfluoromethanephosphonate 生成 (1R,cis,E) 2,2-dimethyl-3-[2-fluoro-3-oxo-3-(1,1-dimethyl-ethoxy)-1-propenyl]-cyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MARTEL, J.;TESSIER, J.;TECHE, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans 4-(2-chloro-prop-2-yl)-5-[(3-phenoxyphenyl)-methoxy]-tetrahydrofuran-2-one 生成 顺式蒈醛酸内酯
  参考文献：
  名称：

  MARTEL, J.;TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 卡龙酸、卡龙酸酐的新合成方法
  申请人：南通雅本化学有限公司

  公开号：CN104163759B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及蒈醛酸内酯、卡龙酸及卡龙酸酐的新合成方法。采用羟基被保护的异戊烯醇为起始物料，然后通过对双键的加成生成三元环关键中间体，接下来对乙酯和保护基水解，再通过控制氧化条件分别得到蒈醛酸内酯及卡龙酸。具有条件温和，生产安全性高，易于工业化生产；无金属残渣和其他对环境有污染的废液，废渣，废气生成；能够有效降低成本等优点。
• [EN] ESTER COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ESTER ET SON UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011105526A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  An ester compound represented by formula (1): wherein R1 represents 2-propenyl or 2-propynyl, and R2 represents C1-C4 alkyl, has an excellent pest control effect and is therefore useful as an active ingredient of a pest control agent.

  一种酯类化合物，其化学式表示为（1）：其中R1代表2-丙烯基或2-丙炔基，R2代表C1-C4烷基，具有出色的杀虫效果，因此作为杀虫剂的活性成分非常有用。
• Resolution of hemiacetals and alcohols
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04701542A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for the resolution of hemiacetal compounds of the formula ##STR1## wherein A is a hydrocarbon chain containing 1 to 16 groups, the said chain optionally containing at least one heteroatom, at least one unsaturation, the assembly of the group constituting the chain may be a mono- or polycyclic system including a spiro or endosystem and the assembly of chain A and the carbon atoms attached thereto can contain at least one chiral atom or the hemiacetal moiety thereto which can present a chirality due to the dissymetric spatial configuration of the molecule and Y is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms optionally substituted, --CY.sub.3 ' and the .beta.,.gamma.bond together with Y can be part of A and Y' is bromine or chlorine and the resolution of alcohols of the formula R--OH IV wherein R is selected from the group consisting of primary, secondary or tertiary alcohol moiety having at least one asymmetric carbon or the remainder of a substituted alcohol with a chirality due to the dissymetric spatial configuration of the entire molecule comprising reacting in an organic solvent diisobutyl aluminum hydride and a racemate or optical isomer of a compound of the formula ##STR2## wherein A and Y have the above definition to obtain a compound of the formula ##STR3## and reacting the latter with a racemate or optical isomer of a compound of the formula R--OH IV wherein R has the above definition to obtain a compound of the formula ##STR4## wherein Y, A and R have the above definitions, separating the diastereoisomers and cleaving the latter to obtain the enantiomers of the hemiacetal of formula III if the racemate was used above or the alcohol of formula IV if the racemate was used above and novel compounds.

  一种用于分离半缩醛化合物的过程，其化学式为##STR1##其中A是含有1至16个基团的碳氢链，该链可选地含有至少一个杂原子、至少一个不饱和度，构成链的基团集合可为单环或多环系统，包括螺旋或内系统，链A及其附着的碳原子的集合可以包含至少一个手性原子或半缩醛基团，该半缩醛基团由于分子的不对称空间构型而呈现手性，Y选择自由基，1至18个碳原子的可选取代烷基，--CY.sub.3'和.beta.，.gamma.键与Y可以是A的一部分，Y'是溴或氯，分离化学式为R--OH IV的醇，其中R选自具有至少一个不对称碳或具有整个分子不对称空间构型的取代醇的主、次或三级醇基团的群体，包括在有机溶剂中反应二异丁基铝氢化物和化合物的外消旋体或光学异构体的混合物，该化合物的化学式为##STR2##其中A和Y具有上述定义，以获得化合物的化学式##STR3##然后将其与化学式为R--OH IV的化合物的外消旋体或光学异构体反应，其中R具有上述定义，以获得化学式##STR4##其中Y、A和R具有上述定义，分离出对映异构体并裂解它们，以获得化学式III的半缩醛的对映体，如果上述使用的是外消旋体，则获得化学式IV的醇，以及新的化合物。
• Tetrahydrofuran-2-ones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04500720A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Novel 3-formyl-4-methyl-pent-3-ene-1-oic acid of the formula ##STR1## and a process for its preparation and intermediates and a process for the preparation of compounds of the formula ##STR2## wherein W is selected from the group consisting of hydrogen and R.sub.1 of an optionally chiral alcohol R.sub.1 OH, useful as an intermediate for the production of numerous ester having elevated insecticidal activity.

  该专利涉及一种化合物及其制备方法，化合物为式子##STR1## 中的3-甲基-4-甲醛基戊烯-1-酸，同时还涉及该化合物的中间体和制备方法，以及式子##STR2##中W为氢或者可选手性醇R.sub.1 OH的R.sub.1所选自的基团的化合物的制备方法。该化合物是用于生产多种具有较高杀虫活性的酯类化合物的中间体。
• Pentenoic acid and its preparation
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04556732A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Novel 3-formyl-4-methyl-pent-3-ene-1-oic acid of the formula ##STR1## and a process for its preparation and intermediates and a process for the preparation of compounds of the formula ##STR2## wherein W is selected from the group consisting of hydrogen and R.sub.1 of an optionally chiral alcohol R.sub.1 OH, useful as an intermediate for the production of numerous esters having elevated insecticidal activity.

  本发明涉及一种化合物及其制备方法和中间体，以及一种化合物的制备方法，其中该化合物的公式为##STR1##，以及公式为##STR2##的化合物的制备方法，其中W选自氢和可选手性醇R.sub.1 OH的R.sub.1组，该化合物可用作生产许多具有升高的杀虫活性的酯类的中间体。