trans-1-(p-Phenylbenzoyl)-2-phenylcyclopropanon | 64600-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: trans-1-(p-Phenylbenzoyl)-2-phenylcyclopropanon
• 英文别名: (2-Phenylcyclopropyl)-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 64600-18-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: IBDRAJQIKIBIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(p-Phenylbenzoyl)-2-phenylcyclopropanon 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 C₃₉H₃₂OP₂*Co⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-1-(p-Phenylbenzoyl)-2-phenylcyclopropanon
  参考文献：
  名称：

  AlCl3介导的二氢吲哚-2-硫酮与酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的开环反应

  摘要：

  研究了AlCl 3介导的二氢吲哚-2-硫酮与各种酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的亲核开环反应。合成了一系列用吲哚硫基官能化的酮，产率从中等到良好。此外，将4-吲哚硫基丁-1-酮化学转化为二氢-2H-噻吩并[2,3- b ]吲哚和砜，以进一步扩大合成实用性和结构复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00909b

文献信息

• AlCl₃-mediated ring-opening reactions of indoline-2-thiones with acyl cyclopropanes, bi-cyclopropanes and spirocyclic cyclopropanes
  作者：Hao-Jie Ma、Ke Gao、Xue-Long Wang、Jun-Yi Zeng、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00909b

  日期：——

  AlCl3-mediated nucleophilic ring-opening reactions of indoline-2-thiones with various acyl cyclopropanes, bi-cyclopropanes and spirocyclic cyclopropanes were investigated. A series of ketones functionalized with indolylthio groups were synthesized in yields ranging from moderate to good. Moreover, chemical transformations of 4-indolylthio butan-1-ones to dihydro-2H-thiepino[2,3-b]indoles and sulfone

  研究了AlCl 3介导的二氢吲哚-2-硫酮与各种酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的亲核开环反应。合成了一系列用吲哚硫基官能化的酮，产率从中等到良好。此外，将4-吲哚硫基丁-1-酮化学转化为二氢-2H-噻吩并[2,3- b ]吲哚和砜，以进一步扩大合成实用性和结构复杂性。
• Sn(OTf)₂-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition/Sulfur Rearrangement Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Indoline-2-thiones
  作者：Yan Jiang、Hao-Jie Ma、Chen-Ying Zhai、Xue-Long Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00173

  日期：2024.3.1

  The (3 + 2) cycloaddition/sulfur rearrangement reaction of donor–acceptor cyclopropanes bearing a single keto acceptor with indoline-2-thiones has been realized. Under the catalysis of Sn(OTf)2, a series of functionalized 3-indolyl-4,5-dihydrothiophenes were synthesized with moderate to excellent yields.

  带有单一酮受体的供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的(3+2)环加成/硫重排反应已经实现。在Sn(OTf) 2催化下，合成了一系列功能化的3-吲哚基-4,5-二氢噻吩，具有中等至优异的产率。
• 10.1021/acs.orglett.4c01668
  作者：Wang, Wei、Li, Qiao、Xu, Man、Chen, Jianhui、Xiang, Ruoyao、Luo, Yanshu、Xia, Yuanzhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01668

  日期：——

  regiodivergent and stereoselective ring-opening isomerization of vinylcyclopropane was developed with cobalt catalysis. Employing the commercially available Xantphos ligand, the reactions afforded exclusively linear-type 1,3-dienes as the products. Interestingly, when switching the ligand to an amido-diphosphine ligand (PNP), branched-type 1,3-dienes were obtained with high regioselectivity and stereoselectivity

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。