3-Benzylthio-4-hydroxypentansaeurelacton | 25516-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Benzylthio-4-hydroxypentansaeurelacton
• 英文别名: 4-benzylsulfanyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；4-Benzylsulfanyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 25516-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BLEIMEXULLJGNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylthio-4-hydroxypentansaeurelacton 、 甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Benzylsulfanyl-4-hydroxy-pentanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Carcinogenicity of lactones. V. The reactions of 4-hydroxypent-2-enoic acid lactone with α-toluenethiol, benzylamine, methylamine, imidazole, and guanidine

  摘要：

  α-甲苯硫醇、甲胺和苄胺对4-羟基戊-2-烯酸内酯的Michael加成已被证实是容易的。咪唑和甘氨酰胺的类似加成则难以实现，并且在以胍为碱时无法检测到稳定的Michael加成产物。在pH 6-9范围内，只有当甲胺（pK_a 9.3）和苄胺（pK_a 10.6）被用作亲核试剂时，Michael加成产物的内酯环开启反应才会发生。

  DOI：

  10.1139/v70-256