5-氨基-1-乙基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 | 135437-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-乙基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-amino-1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-amino-1-ethyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydroindol-2-one；5-Amino-1-ethyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；5-amino-1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 135437-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: NYZXBNGGQOJUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-乙基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 、 2-formylcycloheptanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-ethyl-3,3-dimethyl-5-[2-(2-oxocycloheptylidene)hydrazinyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Pentacyclic Aurora Kinase Inhibitor (AKI-001) with High in Vivo Potency and Oral Bioavailability

  摘要：

  Aurora kinase inhibitors have attracted a great deal of interest as a new class of antimitotic agents. We report a novel class of Aurora inhibitors based on a pentacyclic scaffold. A prototype pentacyclic inhibitor 32 (AKI-001) derived from two early lead structures improves upon the best properties of each parent and compares favorably to a previously reported Aurora inhibitor, 39 (VX-680). The inhibitor exhibits low nanomolar potency against both Aurora A and Aurora B enzymes, excellent cellular potency (IC50 < 100 nM), and good oral bioavailability. Phenotypic cellular assays show that both Aurora A and Aurora B are inhibited at inhibitor concentrations sufficient to block proliferation. Importantly, the cellular activity translates to potent inhibition of tumor growth in vivo. An oral dose of 5 mg/kg QD is well tolerated and results in near stasis (92% TGI) in an HCT116 mouse xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm800052b
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3,3-dimethyl-5-nitro-1H-indol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氨基-1-乙基-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了新型激酶抑制剂，可用作治疗剂，例如用于治疗恶性肿瘤，在该化合物具有一般式I的情况下，其中A、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1、R2、R3和m在此处被定义。

  公开号：

  US20070037791A1

文献信息

• Pentacyclic kinase inhibitors
  申请人：Rawson E. Thomas

  公开号：US20070037791A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention provides novel kinase inhibitors that are useful as therapeutic agents for example in the treatment malignancies where the compounds have the general formula I wherein A, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R 1 , R 2 , R 3 and m are defined herein.

  这项发明提供了新型激酶抑制剂，可用作治疗剂，例如用于治疗恶性肿瘤，在该化合物具有一般式I的情况下，其中A、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1、R2、R3和m在此处被定义。
• Pyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Burdick Daniel J.

  公开号：US20080318989A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides novel kinase inhibitors that are useful as therapeutic agents for example in the treatment malignancies where the compounds have the general formula (I) wherein ring A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as defined herein.

  本发明提供了新型激酶抑制剂，可用作治疗剂，例如在治疗恶性肿瘤方面，其中化合物具有一般式（I），其中环A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所定义。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Honold Konrad

  公开号：US20090318428A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Objects of the present invention are the compounds of formula I their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式I的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、非对映异构体和外消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及它们的制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病方面的使用。
• WO2006/133885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/120339
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——