5,9,14,18-tetrakis(3,5-ditrifluorophenyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine | 1403609-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,9,14,18-tetrakis(3,5-ditrifluorophenyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
• 英文别名: 5,12,20,27-Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,17-diazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene；5,12,20,27-tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,17-diazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 1403609-35-7
• 化学式: C₆₀H₂₄F₂₄N₂
• 分子量: 1228.83
• InChiKey: FZSQRTGVEQVTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴蒽醌 在 二苯甲酮亚胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5,9,14,18-tetrakis(3,5-ditrifluorophenyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基蒽的分子间氧化环状二氮杂蒽和氮杂[7]螺旋

  摘要：

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204863

文献信息

• Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes
  作者：Kiyohiko Goto、Ryuichi Yamaguchi、Satoru Hiroto、Hiroshi Ueno、Tsuyoshi Kawai、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.201204863

  日期：2012.10.8

  Which way to go: The product distribution in the efficient oxidation of 2‐aminoanthracene derivatives to pyrazine‐ and pyrrole‐fused bisanthracenes can be controlled by additives (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid, DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone). The pyrrole‐fused dimer can be regarded as an aza[7]helicene with a stable helical conformation.

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。