1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 267888-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2,4,6-triethynyl-3,5-bis(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 267888-50-6
• 化学式: C₂₇H₃₀Si₃
• 分子量: 438.792
• InChiKey: YRUGMQFFFJXGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(2-(1-octynyl)phenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通往阿基二烯的途中：C3h对称的[7]亚苯基的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol027482z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3,5-benzenetricarbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通往阿基二烯的途中：C3h对称的[7]亚苯基的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol027482z

文献信息

• Supramolecular Assemblies between Macrocyclic Porphyrin Hexamers and Star-Shaped Porphyrin Arrays
  作者：Simona Rucareanu、Olivier Mongin、Anne Schuwey、Nicolas Hoyler、Albert Gossauer、Walter Amrein、Hans-Ulrich Hediger

  DOI：10.1021/jo0015523

  日期：2001.7.1

  to the 1, 3, and 5 positions of a benzene core through linkers consisting of collinear repetitive phenylethynyl units have been carried out using Pd(0)-catalyzed coupling reactions. By the same procedure, an analogous 10-(4-pyridin-yl)porphyrin hexamer in which all positions of the benzene core are substituted has been obtained. Likewise, the preparation of suitably sized cyclic porphyrin hexamers, in

  八个新的星形D（3）对称阵列的合成，其中三个15-（吡啶-4-基）卟啉亚基通过由共线重复的连接子连接到苯核的1、3和5位苯乙炔基单元已使用Pd（0）催化的偶联反应进行。通过相同的步骤，获得了类似的10-（4-吡啶基-基）卟啉六聚体，其中苯核的所有位置均被取代。同样，详细描述了适当大小的环状卟啉六聚物的制备，其中所有六个或至少三个交替的卟啉环均与Zn（II）离子络合。在解决方案中，这种环状卟啉六聚体与星形聚卟啉形成超分子组装，其中星形聚卟啉通过顶端吡啶环与Zn（II）离子的配位而保持在大环的内部。所建议的结构由（1）H NMR光谱和MALDI-TOF质谱测量支持。它们与相应的超分子的结合常数的高值一致，其范围在K = 1.1 x 10（10）和1.4 x10（9）M（-1）之间。
• First hyperpolarizabilities of hexa(ethynyl)benzene derivatives: effect of conjugation length
  作者：Ming Jun Piao、Khalil Chajara、Soo Jung Yoon、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Tae-Hyun Kim、Kai Song、Inge Asselberghs、Andr? Persoons、Koen Clays、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b601982j

  日期：——

  A variety of dipolar and octupolar molecules containing CC bonds as the conjugation bridge have been synthesized and the linear and nonlinear optical properties (β) were studied. The β(0) value of the dipole increases with conjugation length, whereas that of the octupole decreases from 2a to 2b with concomitant decrease in λmax. A further increase in the conjugation length to 3a–c increased β(0) because of the larger oscillator strength. Moreover, 3a with the most distorted structure shows the largest β(0), probably because of the dipolar contribution. On the other hand, βyyy/βzzz ratios are smaller than unity, probably because βzzz is overestimated by the errors involved in the resonance correction.

  合成了多种含有CC键作为共轭桥的偶极和八极分子，并研究了其线性和非线性光学性质（β）。偶极子的 β(0) 值随着共轭长度的增加而增加，而八极子的 β(0) 值从 2a 减小到 2b，同时 λmax 减小。由于振荡强度更大，进一步增加 3a-c 的共轭长度会增加 β(0)。此外，结构最扭曲的 3a 显示出最大的 β(0)，可能是由于偶极子的贡献。另一方面，βyyy/βzzz 比率小于 1，可能是因为共振校正中涉及的误差高估了 βzzz。
• Synthesis and Light-Harvesting Properties of Niphaphyrins
  作者：Olivier Mongin、Nicolas Hoyler、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1193::aid-ejoc1193>3.0.co;2-e

  日期：2000.4

  class of rigid, snowflake-shaped porphyrin hexamers designed to mimic the light-harvesting antenna complexes of photosynthetic purple bacteria, is described. In these D6- or D3-symmetric assemblies, six porphyrin macrocycles, as free bases or as zinc chelates, are covalently attached to the six positions of a benzene core through rigid ethynyl linkers. A very efficient singlet excited-state energy transfer

  描述了 niphaphyrins 的合成，这是一种新的刚性、雪花形卟啉六聚体，旨在模拟光合紫色细菌的捕光天线复合物。在这些 D6 或 D3 对称组件中，六个卟啉大环，作为游离碱或锌螯合物，通过刚性乙炔基接头共价连接到苯核的六个位置。已经观察到从锌螯合物到 niphaphyrin 中的游离碱卟啉 (Fb) 发色团的非常有效的单线态激发态能量转移，其中三个锌卟啉螯合物与三个卟啉游离碱交替。能量转移的总产率 (ΦET) 估计为 98%。