1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(2-(1-octynyl)phenyl)ethynyl]benzene | 502157-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(2-(1-octynyl)phenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,3,5-Triethynyl-2,4,6-tris[2-(2-oct-1-ynylphenyl)ethynyl]benzene；1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[2-(2-oct-1-ynylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 502157-85-9
• 化学式: C₆₀H₅₄
• 分子量: 775.089
• InChiKey: VYNZFVRWOGKSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(2-(1-octynyl)phenyl)ethynyl]benzene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.24%的产率得到D_3h 5,11,17-trihexyl[7]phenylene
  参考文献：
  名称：

  通往阿基二烯的途中：C3h对称的[7]亚苯基的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol027482z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-辛-1-炔-1-基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,5-triethynyl-2,4,6-tris[(2-(1-octynyl)phenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通往阿基二烯的途中：C3h对称的[7]亚苯基的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol027482z

文献信息

• En Route to Archimedene:  Total Synthesis of <i>C</i>₃<i>_h</i>-Symmetric [7]Phenylene
  作者：Dirk Bruns、Hirokazu Miura、K. Peter C. Vollhardt、Amnon Stanger

  DOI：10.1021/ol027482z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The total synthesis of C(3)(h)-symmetric [7]phenylene has been accomplished by triple cobalt-catalyzed cycloisomerization of an appropriate nonayne. Its spectral data are in accord with the expectations for a triply angularly fused system, but its calculated heat of formation suggests the presence of a destabilizing sigma effect relative to its D(3)(h) isomer. The molecule constitutes

  [反应：见正文] C（3）（h）-对称的[7]亚苯基的总合成已通过适当的壬炔的三重钴催化环异构化完成。它的光谱数据符合三重角度熔融系统的预期，但是其计算出的形成热表明相对于其D（3）（h）异构体，存在不稳定的sigma效应。该分子构成迄今合成的阿基米德的最大亚结构。