(R)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯 | 199588-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-aminopent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-aminopent-4-enoate
• CAS: 199588-89-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FFDXLHHMGNXXAG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-butyl (R)-N-(4-methoxyphenylsulfonyl)-N-(3-pyridylmethyl)-2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于γ-氟化α-氨基羧酸和α-氨基异羟肟酸的新型基质金属蛋白酶抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）参与许多生理和病理过程，例如动脉粥样硬化和肿瘤发生，其中MMPs的上调是主要的。合成了基于异羟肟酸酯的非肽型广谱MMP抑制剂（MMPI）CGS 27023A的氟化类似物，并使用荧光体外测定法测量了纳摩尔范围内MMP-2和MMP-9的抑制能力。本文报道的氟化MMPI的抑制能力在某些情况下与它们的非氟化类似物相当或什至更好。与铅结构相反，氟化MMP的两种对映异构体几乎同样有效。建模研究表明，核心的α-氨基异羟肟酸残基似乎通过特定的抑制剂-肽酶相互作用影响相对效能，在酶的口袋内包括短的氢氟接触。必需异羟肟酸酯基团与锌离子的结合几乎不受分子其余部分的影响。相反，相应的α-氨基羧酸衍生物为10效力降低3倍，甚至失效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.078
• 作为产物：
  描述：

  glycine tert-butyl ester, p-chlorobenzaldehyde Schiff base 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 chiral binaphthyl-based ammonium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions

  摘要：

  The selective monoalkylation of glycine tert-butyl ester aldimine Schiff base 3 has been realized in high chemical yield with excellent enantioselectivity under mild liquid-liquid phase-transfer conditions by the use of binaphthyl-derived chiral quaternary ammonium bromides 7 and 8 as catalysts. This achievement demonstrates that 3 can be used as a cost-effective substrate for the preparation of optically active alpha-alkyl-alpha-amino, acid derivatives by chiral phase-transfer catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.019

文献信息

• Studies on the enantioselective synthesis of α-amino acids via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：B Lygo、J Crosby、T.R Lowdon、J.A Peterson、P.G Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00094-1

  日期：2001.3

  In this paper, we describe investigations into the use of cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts for the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine. Utility of this process is demonstrated by the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters.

  在本文中，我们描述了对金鸡纳生物碱衍生的季铵相转移催化剂用于二苯甲酮衍生的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化的研究。该方法的实用性通过一系列α-氨基酸酯的对映选择性合成得到证明。
• A new class of asymmetric phase-transfer catalysts derived from Cinchona alkaloids — Application in the enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10293-3

  日期：1997.12

  new class of Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing a N-anthracenylmethyl function are presented. These catalysts show high stereocontrol in the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine, and application of this process to the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters (e.e. 67–94%) is investigated.

  提出了一种新型的金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽基甲基官能团的季铵相转移催化剂。这些催化剂在衍生自二苯甲酮的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化反应中显示出高度的立体控制，并且研究了该方法在一系列α-氨基酸酯（ee 67–94％）的对映选择性合成中的应用。
• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• Evaluation of the Efficiency of the Chiral Quaternary Ammonium Salt β-Np-NAS-Br in the Organic-Aqueous Phase-Transfer Alkylation of a Protected Glycine Derivative
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<288::aid-adsc288>3.0.co;2-8

  日期：2002.6

  allylation of glycine tert-butyl ester benzophenone Schiff base (1). This revealed the practical conditions for the asymmetric synthesis of both natural and unnatural α-amino acids, whose usefulness was demonstrated by the formal enantioselective synthesis of antibiotic L-azatyrosine.

  N-螺环 C2-对称手性季铵盐 (S,S)-3 [(S,S)-β-Np-NAS-Br] 的固有效率已在具有代表性的有机-水液-液相中进行了评估-甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱（1）的转移苄基化和烯丙基化。这揭示了天然和非天然 α-氨基酸不对称合成的实际条件，其有用性通过抗生素 L-氮杂酪氨酸的正式对映选择性合成得到证明。
• Compounds with Matrix-Metalloproteinase Inhibitory Activity and Imaging Agents Thereof
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20120282180A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of therapeutic and diagnostic agents and more specifically to compounds of formula (I) that are inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) and are useful in the treatment of diseases related thereto such as cardiovascular diseases, inflammatory diseases and malignant diseases. One embodiment of the invention is a compound of formula (I) labeled with a 18-fluorine atom having matrix metalloproteinase inhibitory activity suitable for diagnostic imaging. Also disclosed in the present invention is a pharmaceutical composition comprising the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention or the corresponding labeled compounds useful as diagnostic imaging agents of the invention in a form suitable for mammalian administration. The invention furthermore discloses intermediates in the synthesis of the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention and of the diagnostic imaging agents of the invention and kits for the preparation of the pharmaceutical composition of the invention.

  本发明涉及治疗和诊断剂的领域，更具体地涉及式（I）化合物，它们是基质金属蛋白酶（MMPs）的抑制剂，可用于治疗与之相关的疾病，如心血管疾病、炎症性疾病和恶性疾病。本发明的一种实施例是一种带有18-氟原子的式（I）化合物，具有适用于诊断成像的基质金属蛋白酶抑制活性。本发明还揭示了一种制剂，其中包括本发明的基质金属蛋白酶抑制剂或相应的标记化合物，适用于哺乳动物给药的形式。此外，本发明还揭示了合成本发明的基质金属蛋白酶抑制剂和诊断成像剂的中间体，以及制备本发明的制剂的工具箱。