(R)-2-氨基-4-戊炔酸叔丁酯 | 71460-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-4-戊炔酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl D-propargylglycinate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-aminopent-4-ynoate
• CAS: 71460-15-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: SCWSRJDAGCBOBP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-4-戊炔酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 D-alanyl-D-propargylglycine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氯丙酰基和炔丙基糖基二肽。含有抗菌剂的自杀基质。

  摘要：

  合成了一组包含氨基酸残基β-氯丙氨酸和炔丙基甘氨酸的二肽，它们是纯化的微生物酶（分别为丙氨酸消旋酶和胱硫醚γ-合酶）的基于机理的失活剂，并已评估了它们的体外抗菌性能。含有单个β-氯-L-丙氨酰基残基（例如3、5、9和10）或单个L-炔丙基糖基残基（例如12和15）的二肽是有效的抗菌剂。通过将这些残基掺入二肽中，β-氯-L-丙氨酸和L-炔丙基甘氨酸的体外抗生素活性可增加多达4000倍。仅包含单个酶灭活氨基酸以及第二个L-丙氨酰基残基（3、5、12和15）的化合物的活性范围有限：仅无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌敏感。然而，含有两个自杀底物残基的肽[例如，β-Cl-LAla-β-Cl-LAla（8）或LppGly-LppGly（18）]是广谱抗菌剂；在被调查的16种物种中，多达12种是敏感物种。含有氨基末端的L-甲硫酰基（9）或L-净戊酰基（10）残基和羧基末端的β-氯-L-丙氨酰基单

  DOI：

  10.1021/jm00366a015
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-氨基-4-戊炔酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氯丙酰基和炔丙基糖基二肽。含有抗菌剂的自杀基质。

  摘要：

  合成了一组包含氨基酸残基β-氯丙氨酸和炔丙基甘氨酸的二肽，它们是纯化的微生物酶（分别为丙氨酸消旋酶和胱硫醚γ-合酶）的基于机理的失活剂，并已评估了它们的体外抗菌性能。含有单个β-氯-L-丙氨酰基残基（例如3、5、9和10）或单个L-炔丙基糖基残基（例如12和15）的二肽是有效的抗菌剂。通过将这些残基掺入二肽中，β-氯-L-丙氨酸和L-炔丙基甘氨酸的体外抗生素活性可增加多达4000倍。仅包含单个酶灭活氨基酸以及第二个L-丙氨酰基残基（3、5、12和15）的化合物的活性范围有限：仅无乳链球菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌敏感。然而，含有两个自杀底物残基的肽[例如，β-Cl-LAla-β-Cl-LAla（8）或LppGly-LppGly（18）]是广谱抗菌剂；在被调查的16种物种中，多达12种是敏感物种。含有氨基末端的L-甲硫酰基（9）或L-净戊酰基（10）残基和羧基末端的β-氯-L-丙氨酰基单

  DOI：

  10.1021/jm00366a015

文献信息

• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。