1,4-bis(1H-2-indolyl)butane | 57905-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1H-2-indolyl)butane
• 英文别名: 1,4-bis(1H-indol-2-yl)butane；1.4-Di--butan；1H,1'H-2,2'-butane-1,4-diyl-bis-indole；2-[4-(1H-indol-2-yl)butyl]-1H-indole
• CAS: 57905-98-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: FCZLDTJCXNTCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1H-2-indolyl)butane 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 4,31-Dimethyl-1,4,14,21,31,34-hexazaoctacyclo[32.2.2.02,6.07,15.08,13.020,28.022,27.029,33]octatriaconta-2(6),7(15),8,10,12,20(28),22,24,26,29(33)-decaene-3,5,30,32-tetrone
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基马来酰亚胺）大环的合成†

  摘要：

  报道了一类新型的大环双（吲哚基马来酰亚胺）的合成。关键步骤涉及2,2'-桥吲哚与3,4-二溴-2,5-二氢-1 H -2,5-吡咯二酮（二溴马来酰亚胺）衍生物的分子间连接。通过该方法提供的双（吲哚基马来酰亚胺）进一步加工，通过分子内亲核取代其余的溴取代基，形成柔性的N-取代大环（9a-9j，10a-10e），并通过连接两个马来酰亚胺，形成半刚性大环（7a-7xx））。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370215

文献信息

• Homoarcyriaflavin:  Synthesis of Ring-Expanded Arcyriaflavin Analogues
  作者：Siavosh Mahboobi、Thomas Burgemeister、Stefan Dove、Sabine Kuhr、Alfred Popp

  DOI：10.1021/jo981926g

  日期：1999.10.1

  The construction of the ring-expanded carbazole system, forming arcyriaflavin homologues, is efficiently accomplished by the reaction of 2,2'-bridged bis-indoles with 3,4-dibromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives under Grignard conditions. A ring size of up to nine members in the central ring is achievable. Substitutions either at the indole system or at the imide-N are also possible. The

  通过形成2,2'-桥联的双吲哚与3,4-二溴-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯二酮的反应可以有效地完成形成arcyriaflavin同系物的扩环咔唑系统的构建。格氏条件下的衍生品。中心环中最多可以有9个成员。也可以在吲哚体系或酰亚胺-N处取代。通过核磁共振，X射线和半经验量子化学计算方法研究了均硬环黄素作为刚性硬环黄素与柔性硬环红素之间的交联结构。