9-ethyl-10-trimethylsilylphenanthrene | 119406-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-10-trimethylsilylphenanthrene
• 英文别名: (10-ethylphenanthren-9-yl)-trimethylsilane
• CAS: 119406-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₂Si
• 分子量: 278.469
• InChiKey: OVBGVMFITQSNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-10-trimethylsilylphenanthrene 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-9,10-Diaethyl-9,10-dihydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 9-Ethyl-10-brom-phenanthren 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-ethyl-10-trimethylsilylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4

文献信息

• Silicon modified reduction and reductive alkylation-application to the phenanthrene system
  作者：Peter W. Rabideau、Zbigniew Marcinow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82108-5

  日期：1988.1

  A trimethylsilyl (TMS) substituent is used to control the metal-ammonia reduction of phenanthrenes. The TMS group is then removed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and replaced by either H or R.'

  三甲基甲硅烷基（TMS）取代基用于控制菲的金属氨还原。然后用四丁基氟化铵（TBAF）除去TMS基团，并用H或R代替。
• RABIDEAU, PETER W.;MARCINOW, ZBIGNIEW, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3761-3764
  作者：RABIDEAU, PETER W.、MARCINOW, ZBIGNIEW

  DOI：——

  日期：——