4-氯-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 2447-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(p-chlorobenzoyl)-o-toluidine
• 英文别名: 4-Chlor-benzoesaeure-o-toluidid；4-chloro-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 2447-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00018673
• 分子量: 245.708
• InChiKey: ISNRJGRQYPRTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-氯苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基叠氮化物。在外周苯并二氮杂receptor受体上的一类新的有效和选择性配体。

  摘要：

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm030973k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氯-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基氨基萘的分子内电荷转移。1-氨基萘与2-氨基萘作为电子给体。

  摘要：

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2

  DOI：

  10.1039/b210106h

文献信息

• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Copper-Catalyzed Selective Benzylic C–O Cyclization of <i>N</i>-<i>o</i>-Tolylbenzamides: Synthesis of 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Yan Li、Zhongshu Li、Tao Xiong、Qian Zhang、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ol301492d

  日期：2012.7.6

  A novel Selectfluor-mediated copper-catalyzed highly selective benzylic C–O cyclization for the synthesis 4H-3,1-benzoxazines is reported. The predominant selectivity for a benzylic C(sp3)–H over an aromatic C(sp2)–H bond in N-o-tolylbenzamides is achieved.

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。
• Amidines. VI. 1,3-N,N-acylotropic amidine rearrangement of N1-acyl derivatives of N1,N2-disubstituted amidine.
  作者：Machiko ONO、Kazumi AOKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1379

  日期：——

  N1-Tosyl-N1, N2-diarylacetamidines (1) undergo uncleophilic attack of N-tosylamide anion at the amidine central carbon, and the less basic N-tosylamido group is expelled from the intermediate, resulting in an amide exchange reaction. Reaction of 1 and N-arylcarboxamide afforded N1-acyl-N1, N2-diarylacetamidine (2). N1-(p-Chlorobenzoyl)-N1-(p-methoxyphenyl)-N2-(p-chlorophenyl)acetamidine (2a) could not be obtained as such, but was obtained as an equilibrium mixture of 2a and N1-(p-chlorobenzoyl)-N1-(p-chlorophenyl)-N2-(p-methoxyphenyl)acetamidine (2a') owing to rapid 1, 3-N, N-acylotropic rearrangement.N1-Acyl derivatives of unsymmetrical N1, N2-disubstituted formamidines could be isolated as such, showing that 1, 3-N, N-acyl migration takes place more slowly in the acylated formamidine system. An acyl derivative of formamidine in which the acyl group is attached at the less basic nitrogen of amidine underwent 1, 3-N.N-acyl migration to give another acyl derivative at elevated temperature.Reaction of N1-tosyl-N1-(p-nitrophenyl)-N2-(m-nitrophenyl)acetamidine (1h) and N-acylarylamines gave N1-acyl-N1-aryl-N2-(m-nitrophenyl)acetamidines (2) which underwent alcoholysis to give carboxylic acid ester and N1-aryl-N2-(m-nitrophenyl)acetamidines (3) at room temperature, and the latter was hydrolyzed to give arylamines and N-acetyl-m-nitroaniline on heating in aqueous tetrahydrofuran solution in the presence of acetic acid. Thus, the alcoholysis of N-acylarylamines was achieved under mild conditions.

  N1-托斯基基-N1, N2-二芳基乙醇胺（1）在N-托斯基酰胺阴离子对胺基中间碳的亲核攻击下发生反应，较弱基础性的N-托斯基酰胺基团从中间体中排出，导致酰胺交换反应。1与N-芳基羧酰胺的反应生成N1-酰基-N1, N2-二芳基乙醇胺（2）。N1-(对氯苯甲酰基)-N1-(对甲氧基苯基)-N2-(对氯苯基)乙醇胺（2a）无法单独获得，而是作为2a和N1-(对氯苯甲酰基)-N1-(对氯苯基)-N2-(对甲氧基苯基)乙醇胺（2a'）的平衡混合物获得，这归因于快速的1, 3-N, N-酰基转位。非对称N1, N2-二取代福尔马胺的N1-酰基衍生物能够作为独立物质分离出来，显示在酰基福尔马胺系统中，1, 3-N, N-酰基迁移的速度较慢。一种在胺基的较弱基本氮原子上连接酰基的福尔马胺酰基衍生物在升高温度下经历1, 3-N, N-酰基迁移，形成另一种酰基衍生物。N1-托斯基基-N1-(对硝基苯基)-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（1h）与N-酰基芳胺反应生成N1-酰基-N1-芳基-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（2），该化合物在室温下发生醇解，生成羧酸酯和N1-芳基-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（3），后者在水合四氢呋喃溶液中与醋酸共同加热时水解生成芳胺和N-乙酰-间硝基苯胺。因此，N-酰基芳胺的醇解是在温和条件下实现的。
• Anticonvulsant Activity of Some 4-Methoxy- and 4-Chlorobenzanilides
  作者：C. Randall Clark、Carl L. McMillian

  DOI：10.1002/jps.2600790308

  日期：1990.3

  A series of mono-, di-, and trimethylated derivatives of 4-chloro- and 4-methoxybenzanilide was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. This series was prepared in the course of studies designed to examine the relationship between anticonvulsant effects and benzamide structure. The compounds were tested in mice against seizures induced by maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole

  合成了一系列4-氯-和4-甲氧基苯甲腈的单，二和三甲基化衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该系列是在研究过程中准备的，旨在研究抗惊厥作用与苯甲酰胺结构之间的关系。在小鼠中对化合物进行了测试，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作，以及用旋翼仪测定神经功能缺损。在腹膜内给药的小鼠中，4-甲氧基-2，6-二甲基苯甲酰苯胺（4）在MES测试中显示中位抗惊厥药效价（ED50）为18.58 mg / kg，在旋翼车中显示中位毒性（TD50）为133.72 mg / kg检测，得到的保护指数（PI ＝ TD50 / ED50）为7.2。在口服给予4的小鼠中，抗MES ED50为27.40 mg / kg，确定的TD50剂量为342。
• Transformation of Amides to Thioamides Using an Efficient and Novel Thiating Reagent
  作者：Mohamed S. Gomaa、Gaber El Enany、Walid Fathalla、Ibrahim A. I. Ali、Samir. M. El Rayes

  DOI：10.3390/molecules27238275

  日期：——

  convenient protocol was developed for the transformation of N-aryl-substituted benzamides to N-aryl-substituted benzothioamides using N-isopropyldithiocarbamate isopropyl ammonium salt as a novel thiating reagent. The major advantages of this protocol are its one-pot procedure, short reaction times, mild conditions, simple work-up, high yields and pure products.

  使用 N-异丙基二硫代氨基甲酸异丙基铵盐作为新型硫代试剂，开发了一种方便的方案，用于将 N-芳基取代的苯甲酰胺转化为 N-芳基取代的苯甲硫代酰胺。该方案的主要优点是其一锅法、反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。