benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-iodohexanoate | 1310077-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-iodohexanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-6-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1310077-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₄
• 分子量: 447.313
• InChiKey: ADTJUAMOILOVQV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-iodohexanoate 、 [(21S,21′S)-benzyl 19,19′-19-{(S)-18-(benzyloxy)-17-(tert-butoxycarbonylamino)-18-oxopent-13-ynyl}pyridine-3,5-diyl]bis-21-(tertbutoxycarbonylamino)butanoate 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3,5-bis((S)-22-(benzyloxy)-21-(tert-butoxycarbonylamino)-22-oxobutyl)-4-((S)-18-(benzyloxy)-17-(tert-butoxycarbonylamino)-18-oxopent-13-ynyl)-1-((S)-12-(benzyloxy)-11-(tert-butoxycarbonylamino)-12-oxohexyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and LC-MS/MS analysis of desmosine-CH₂, a potential internal standard for the degraded elastin biomarker desmosine

  摘要：

  化学合成和液相色谱-串联质谱分析得到了desmosine-CH₂，这是一种可能用于降解弹性蛋白生物标志物desmosine的内标准。

  DOI：

  10.1039/c4ob01438c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ω-iodoalkanoates

  摘要：

  The efficient synthesis of four benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-omega-iodoalkanoates {benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-iodopentanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate) from natural or protected L-amino acids is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.002

文献信息

• Total Synthesis of Isodesmosine by Stepwise, Regioselective Negishi and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Yohei Koseki、Takanori Sugimura、Keita Ogawa、Rina Suzuki、Haruka Yamada、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500449

  日期：2015.6

  Isodesmosine is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin and is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this paper, we describe the total synthesis of isodesmosine. The key features of this synthesis are stepwise and regioselective palladium-catalyzed Negishi and Sonogashira cross-coupling reactions for efficient introduction of amino acid

  Isodesmosine 是弹性蛋白的交联吡啶氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病 (COPD) 的有吸引力的生物标志物。在本文中，我们描述了异地莫辛的全合成。这种合成的关键特征是逐步和区域选择性钯催化的 Negishi 和 Sonogashira 交叉偶联反应，用于在吡啶环上有效引入氨基酸片段。
• Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin
  作者：Toyonobu Usuki、Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Hiroto Yanuma、Yohei Koseki、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin

  DOI：10.1039/c2cc17958j

  日期：——

  elastin, is an attractive biomarker for diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the first total synthesis of (+)-desmosine was achieved in 11% overall yield in 13 steps utilizing stepwise and regioselective Sonogashira cross-coupling reactions.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。
• Total Synthesis of the COPD Biomarker Desmosine via Stepwise Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1246/bcsj.20140394

  日期：2015.5.15

  biomarker and elastin crosslinker, is a tetrasubstituted pyridinium amino acid. In this paper, the total synthesi so f desmosine is described utilizing stepwise and regioselective palladium-catalyzed Sonogashira crosscoupling reactions of trihalopyridines and terminal alkynes as key steps. The 13-step synthesis starting from 4hydroxypyridine was achieved i n1 1% overall yield.

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。
• Total synthesis of the COPD biomarker desmosine via Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hiroto Yanuma、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.084

  日期：2012.10

  amino acid of elastin, is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the total synthesis of (+)-desmosine is reported utilizing chemo- and regioselective Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions in 15% yield over six steps.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。
• Synthesis of Neodesmosine, a Crosslinking Pyridinium Amino Acid of Elastin, via a Negishi Cross-Coupling
  作者：Toyonobu Usuki、Hiroto Yanuma

  DOI：10.3987/com-12-12600

  日期：——

  Neodesmosine, isolated from the hydrolysate of bovine ligamentum nuchae, is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin. In this study, the first total synthesis of neodesmosine is reported via a Negishi cross-coupling reaction between 3,5-dihalogenated pyridines and the corresponding iodo amino acid.