benzyl 2-(S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate | 1310077-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-5-enoate
• CAS: 1310077-22-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: DEKVJUBSQZWZQI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ω-iodoalkanoates

  摘要：

  The efficient synthesis of four benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-omega-iodoalkanoates {benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-iodopentanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate) from natural or protected L-amino acids is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到benzyl 2-(S)-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  在H 2 O / MeOH中由Pr（OTf）3促进的chichibabin吡啶合成异十二烷

  摘要：

  1,2,3,5-四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷酸是弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在本文中，我们报道了Chichibabin吡啶合成在异十二烷总合成中的应用。具体地，使用Pr（OTf）3在H 2 O / MeOH中使适当的被保护的赖氨酸和相应的醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.097

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING DESMOSINE, ISODESMOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Sophia School Corporation

  公开号：EP2952504B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• PROCESS FOR PREPARING DESMOSINE, ISODESMOSINE, AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：SOPHIA SCHOOL CORPORATION

  公开号：US20150376127A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A process for preparing a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, which comprises reacting lysine or a protective product thereof or a salt thereof with allysine or a protective product thereof in the presence of a specific trifluoromethane sulfonate to obtain a compound having pyridine ring or a salt thereof. (wherein, in the above-described general formula (I), one of R 1 and R 2 is —CH 2 CH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH group, and the other is hydrogen atom. And wherein, in the above-described general formula (I), one, or two or more of hydrogen atom, one, or two or more of carbon atom, or one, or two or more of nitrogen atom may be substituted with their isotope.)
• US9556119B2
  申请人：——

  公开号：US9556119B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• Efficient synthesis of benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-ω-iodoalkanoates
  作者：Yohei Koseki、Haruka Yamada、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.002

  日期：2011.3

  The efficient synthesis of four benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-omega-iodoalkanoates benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-iodopentanoate, benzyl 2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate) from natural or protected L-amino acids is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pr(OTf)3-promoted Chichibabin pyridine synthesis of isodesmosine in H2O/MeOH
  作者：Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.097

  日期：2014.11

  crosslinking amino acid of elastin and is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). Herein, we report an application of the Chichibabin pyridine synthesis to the total synthesis of isodesmosine. Specifically, the appropriate protected lysine and the corresponding aldehyde were reacted using Pr(OTf)3 in H2O/MeOH.

  1,2,3,5-四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷酸是弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在本文中，我们报道了Chichibabin吡啶合成在异十二烷总合成中的应用。具体地，使用Pr（OTf）3在H 2 O / MeOH中使适当的被保护的赖氨酸和相应的醛反应。